(2S,3S)-2-异丙基-2-甲基-3-[(S)-2-(对甲苯磺酰基)苯基]环氧乙烷 | 1029690-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,3S)-2-异丙基-2-甲基-3-[(S)-2-(对甲苯磺酰基)苯基]环氧乙烷
• 英文名称: (2S,3S)-2-isopropyl-2-methyl-3-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]oxirane
• CAS: 1029690-19-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₂S
• 分子量: 314.448
• InChiKey: DEKSSAPQBKZDLJ-IPJJNNNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-异丙基-2-甲基-3-[(S)-2-(对甲苯磺酰基)苯基]环氧乙烷 在 叔丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到(2S,3S)-2-异丙基-2-甲基-3-苯基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Alkylidenation of Ketones with 2-(p-Toluenesulfinyl)benzyl Iodide: Synthesis of Enantiomerically Pure Trisubstituted Epoxides

  摘要：

  de Alkylidenation of arylmethyl, dialkyl, and cyclic ketones with 2-(p-toluenesulfinyl)benzyl iodide in the presence of NaN(SiMe3)(2) takes place with a high or complete control of the facial selectivity at the carbonyl group (up to 98% de) and the carbanion (>98% de), respectively, yielding mixtures of only two optically pure trisubstituted epoxides (E/Z ratio ranges between 2:1 and >50:1). Removal of the P-tolylsulfinyl group with t-BuLi provides the corresponding (E)-3-phenyl-2,2-disubstituted epoxides without affecting their optical purity.

  DOI：

  10.1021/ol8005387
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 、 (S)-2-(p-toluenesulfinyl)benzyl iodide 在 sodium hexamethyldisilazane 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以87%的产率得到(2S,3S)-2-异丙基-2-甲基-3-[(S)-2-(对甲苯磺酰基)苯基]环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Alkylidenation of Ketones with 2-(p-Toluenesulfinyl)benzyl Iodide: Synthesis of Enantiomerically Pure Trisubstituted Epoxides

  摘要：

  de Alkylidenation of arylmethyl, dialkyl, and cyclic ketones with 2-(p-toluenesulfinyl)benzyl iodide in the presence of NaN(SiMe3)(2) takes place with a high or complete control of the facial selectivity at the carbonyl group (up to 98% de) and the carbanion (>98% de), respectively, yielding mixtures of only two optically pure trisubstituted epoxides (E/Z ratio ranges between 2:1 and >50:1). Removal of the P-tolylsulfinyl group with t-BuLi provides the corresponding (E)-3-phenyl-2,2-disubstituted epoxides without affecting their optical purity.

  DOI：

  10.1021/ol8005387