4-chloro-3-(N-methyl-N-(4-butyric acid methyl ester)-amino)-benzonitrile | 721450-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-3-(N-methyl-N-(4-butyric acid methyl ester)-amino)-benzonitrile
• 英文别名: methyl 4-(2-chloro-5-cyano-N-methylanilino)butanoate
• CAS: 721450-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 266.727
• InChiKey: BFOLGUQZQXMPML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(N-methyl-N-(4-butyric acid methyl ester)-amino)-benzonitrile 在 羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以81%的产率得到4-chloro-3-(N-methyl-N-(4-butyric acid methyl ester)-amino)-benzamideoxime
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating diseases responsive to Induction of Apoptosis

  摘要：

  本发明涉及一种用于治疗、预防或改善对Caspase级联诱导敏感的动物疾病的方法，包括向动物投药一种与尾部相互作用蛋白相关凋亡诱导蛋白（TIPRAIP）特异结合的化合物。本发明还涉及有用于药物发现凋亡诱导化合物的筛选方法。特别是，筛选方法涉及使用TIPRAIP作为靶标，以发现作为抗癌剂有用的凋亡激活剂。本发明的筛选方法可以采用使用纯化或部分纯化的TIPRAIP的均相或异相结合分析；或使用具有改变TIPRAIP水平的细胞的全细胞分析。本发明还考虑使用3-（4-偶氮苯基）-5-（3-氯噻吩-2-基）-[1,2,4]-噁二唑或结合TIPRAIP的取代3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑，可用于制备有用于药物发现的抗体。或者，标记的3-（4-偶氮苯基）-5-（3-氯噻吩-2-基）-[1,2,4]-噁二唑（或标记的取代的3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑）可用于药物发现的竞争结合分析。这种分析为化学文库的高通量筛选提供了凋亡激活剂。

  公开号：

  US20050004005A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(2-Chloro-5-cyano-phenylamino)-butyric acid methyl ester 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-chloro-3-(N-methyl-N-(4-butyric acid methyl ester)-amino)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Methods of treating diseases responsive to Induction of Apoptosis

  摘要：

  本发明涉及一种用于治疗、预防或改善对Caspase级联诱导敏感的动物疾病的方法，包括向动物投药一种与尾部相互作用蛋白相关凋亡诱导蛋白（TIPRAIP）特异结合的化合物。本发明还涉及有用于药物发现凋亡诱导化合物的筛选方法。特别是，筛选方法涉及使用TIPRAIP作为靶标，以发现作为抗癌剂有用的凋亡激活剂。本发明的筛选方法可以采用使用纯化或部分纯化的TIPRAIP的均相或异相结合分析；或使用具有改变TIPRAIP水平的细胞的全细胞分析。本发明还考虑使用3-（4-偶氮苯基）-5-（3-氯噻吩-2-基）-[1,2,4]-噁二唑或结合TIPRAIP的取代3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑，可用于制备有用于药物发现的抗体。或者，标记的3-（4-偶氮苯基）-5-（3-氯噻吩-2-基）-[1,2,4]-噁二唑（或标记的取代的3-芳基-5-芳基-[1,2,4]-噁二唑）可用于药物发现的竞争结合分析。这种分析为化学文库的高通量筛选提供了凋亡激活剂。

  公开号：

  US20050004005A1

文献信息

• 3,5-Disubstituted-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：US20040127521A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Disclosed are 3,5-disubstituted-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: 1 wherein Ar 1 , R 2 , A, B and D are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  揭示了3,5-二取代-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，由式I所表示：其中Ar1、R2、A、B和D在此处定义。本发明涉及发现具有式I的化合物是半胱氨酸蛋白酶激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的半胱氨酸蛋白酶激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在各种临床病况中发生细胞死亡的情况，其中出现了异常细胞的不受控制的生长和扩散。
• 3,5-disubstituted-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use of thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20070112003A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Disclosed are 3,5-disubstituted-[1,2,4]-oxadiazoles and analogs thereof, represented by the Formula I: wherein Ar 1 , R 2 , A, B and D are defined herein. The present invention relates to the discovery that compounds having Formula I are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention may be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及3,5-二取代-[1,2,4]-噁二唑及其类似物，由式I表示：其中Ar1、R2、A、B和D在此定义。本发明涉及发现具有式I的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在不受控制的异常细胞生长和扩散的各种临床状况中的细胞死亡。
• 3,5-DISUBSTITUTED- 1,2,4 -OXADIAZOLES AND ANALOGS AS AC TIVATORS OF CASPASES AND INDUCERS OF APOPTOSIS AND THE USE THEREOF
  申请人：Cytovia, Inc.

  公开号：EP1581213A1

  公开（公告）日：2005-10-05
• EP1581213A4
  申请人：——

  公开号：EP1581213A4

  公开（公告）日：2008-11-19
• US7144876B2
  申请人：——

  公开号：US7144876B2

  公开（公告）日：2006-12-05