4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzenesulfonic acid | 1256743-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzenesulfonic acid
• CAS: 1256743-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 277.282
• InChiKey: CNYMBHPFLJWLJW-HSGWXFLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯磺酸 、 苯酚 在 盐酸 、 [13N]NO2(1-) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-[(4-hydroxyphenyl)diazenyl]benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13N-labelled radiotracers by using microfluidic technology

  摘要：

  微流控技术最近作为制备用正电子发射剂标记的放射性示踪剂的传统方法的有益替代品。迄今为止，微流控技术已应用于18F标记和11C标记化合物的放射合成；然而，对其他短寿命正电子发射剂的应用尚未进行研究。S-[13N]亚硝基硫醇和N-[13N]亚硝基胺的放射合成通过微流控系统实现，具体是对应的硫醇或二级胺与[13N]NO2−在矿物酸存在下反应。偶氮化合物的放射合成通过同样的标记试剂与酸性介质中的一级芳香胺反应，生成相应的联氮盐，这些联氮盐进一步与芳香胺和醇发生反应，生成相应的13N标记偶氮化合物。根据色谱分析得出的S-[13N]亚硝基硫醇和13N标记偶氮化合物的放射化学转化率值优于之前使用传统方法的结果。N-[13N]亚硝基胺的形成未能被检测，无论实验条件如何。总之，S-[13N]亚硝基硫醇和13N标记偶氮化合物的制备成功地通过微流控技术实现。获得的放射化学转化率高于之前使用传统合成策略所报告的结果。版权 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.2946

文献信息

• A convenient synthesis of 13N-labelled azo compounds: A new route for the preparation of amyloid imaging PET probes
  作者：Vanessa Gómez-Vallejo、José I. Borrell、Jordi Llop

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.053

  日期：2010.11

  synthesis of 13N-labelled azo compounds is reported for the first time. The labelling strategy is based on trapping [13N]NO2− in an anion exchange resin. The reaction with primary aromatic amines in acidic media led to the formation of the corresponding diazonium salts, which were further reacted with aromatic amines and alcohols to yield the corresponding 13N-labelled azo derivatives with good radiochemical

  在本文中，首次报道了一种快速，自动化的13种N-标记的偶氮化合物的合成方法。标记的策略是基于捕集[ 13 N] NO 2 -在阴离子交换树脂。与伯芳香胺在酸性介质中的反应导致形成相应的重氮盐，重氮盐进一步与芳香胺和醇反应生成相应的13 N-标记的偶氮衍生物，并具有良好的放射化学转化率（40.0-58.3％）。通过HPLC纯化后，可获得良好的放射化学收率（20.4–47.2％，已校正衰变）和放射化学纯度（> 99.9％）。这种方法可以很容易地应用于制备13种由非放射性前体的适当选择N-标记的偶氮衍生物。