2-Methylthio-5-aminobenzoesaeure | 70290-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methylthio-5-aminobenzoesaeure
• 英文别名: 5-Amino-2-(methylsulfanyl)benzoic acid；5-amino-2-methylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 70290-39-0
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: SMVYKRHYDNFARE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三氯化铁 、 铁粉 作用下， 生成 2-Methylthio-5-aminobenzoesaeure
  参考文献：
  名称：

  邻近族群参与硫化物与氯胺-t的反应

  摘要：

  研究了氯胺-T与邻位取代的芳基甲基硫化物和二芳基硫化物反应中的邻近基团。该反应显着地通过的空间位阻效应阻碍了邻苯基环的取代基，但有一个CO基部分示出了在按下列顺序的邻位效果：ö -CH 2 CO 2我〜ö -CH 2 CO 2 H ^ < ö -CH 2 CO 2 - < ö -CO 2我〜ö -CO 2 ħ< ö -CO 2 -根据盐和同位素效应，可以排除速率确定步骤中的2o-CO 2。具有相邻基团参与的取代基降低了在含有水的溶剂中亚砜亚胺的收率。TsNHCl进行的硫化物的亲电氯化反应可以认为是决定速率的步骤，其中带正电的sulph中心通过过渡态的带负电或带羰基的氧稳定。这种类型的相互作用在快速的产物控制步骤中阻碍了磺酰胺离子在the中心的亲核攻击，从而降低了亚砜亚胺的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88417-8

文献信息

• NOVEL SUBSTITUTED 4-(1H-BENZIMIDAZOL-2-YL) 1,4]DIAZEPANES USEFUL FOR THE TREATMENT OF ALLERGIC DISEASES
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0874843A1

  公开（公告）日：1998-11-04
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED 4-(1H-BENZIMIDAZOL-2-YL)[1,4]DIAZEPANES USEFUL FOR THE TREATMENT OF ALLERGIC DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX 4-(1H-BENZIMIDAZOL-2-YL) DIAZEPANES SUBSTITUES [1,4] UTILES POUR TRAITER DES MALADIES ALLERGIQUES
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1997022604A1

  公开（公告）日：1997-06-26

  (EN) The present invention relates to novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl) [1,4]diazepane derivatives of formula (1) and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.(FR) On décrit de nouveaux dérivés de 4-(1H-benzimidazol-2-yl) diazépane [1,4] de formule (1) et leurs stéréoisomères, ainsi que leurs sels pharmacologiquement acceptables, qui sont utiles comme antagonistes des récepteurs de l'histamine et de la tachykinine. Ces antagonistes sont utiles pour traiter les rhinites allergiques y compris le rhume des foins et la sinusite, les affectations intestinales inflammatoires y compris la maladie de Crohn et la rectocolite hémorragique, l'asthme, la bronchite et les vomissements.
• Neighbouring group participation in reactions of sulphides with chloramine-t
  作者：F. Ruff、I. Kapovits、J. Rábai、Á. Kucsman

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88417-8

  日期：1978.1

  Neighbouring group participation in reactions of chloramine-T with ortho-substituted aryl methyl sulphides and diaryl sulphides has been studied. The reaction is markedly hindered by the steric effect of the ortho substituent of the phenyl ring, but groups having a CO moiety show an anchimeric effect in the following order: o-CH2CO2Me ~ o-CH2CO2H < o-CH2CO2- < o-CO2Me ~ o-CO2H < o-CO2- ⪡ 2o-CO2 in

  研究了氯胺-T与邻位取代的芳基甲基硫化物和二芳基硫化物反应中的邻近基团。该反应显着地通过的空间位阻效应阻碍了邻苯基环的取代基，但有一个CO基部分示出了在按下列顺序的邻位效果：ö -CH 2 CO 2我〜ö -CH 2 CO 2 H ^ < ö -CH 2 CO 2 - < ö -CO 2我〜ö -CO 2 ħ< ö -CO 2 -根据盐和同位素效应，可以排除速率确定步骤中的2o-CO 2。具有相邻基团参与的取代基降低了在含有水的溶剂中亚砜亚胺的收率。TsNHCl进行的硫化物的亲电氯化反应可以认为是决定速率的步骤，其中带正电的sulph中心通过过渡态的带负电或带羰基的氧稳定。这种类型的相互作用在快速的产物控制步骤中阻碍了磺酰胺离子在the中心的亲核攻击，从而降低了亚砜亚胺的收率。