(3E)-4-methanesulfonylbuta-1,3-diene | 80283-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3E)-4-methanesulfonylbuta-1,3-diene
• 英文别名: 1-methylsulphonylbuta-1,3-diene；(1E)-1-methylsulfonylbuta-1,3-diene
• CAS: 80283-60-9
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: DUVIWGHJGPXQFV-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  非草隆 、 (3E)-4-methanesulfonylbuta-1,3-diene 在 对甲苯磺酸双（乙腈）钯（II） 、 2,5-二甲基-对苯醌 、 (S)-2-(4-methoxy-2-(p-tolylsulfinyl)phenyl)-4,5-dihydrooxazole 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的级联sp2 CH功能/分子内不对称烯丙基化：从芳烃尿素和1，3-二烯到手性二氢吲哚

  摘要：

  报道了手性Pd II催化的级联sp 2 C H功能/分子内不对称烯丙基化反应。一种新的手性亚砜-恶唑啉（SOX）配体在硫上具有一个手性中心，被确定为该反应的最佳配体，在CH裂解步骤和烯丙基化步骤的立体控制方面均十分有效。关于芳基脲和1，3-二烯，该方法的广泛范围使得能够快速构建有价值的手性二氢吲哚衍生物，具有高收率和对映选择性（最高收率99％，最高收率95：5 er）。

  DOI：

  10.1002/anie.201702745
• 作为产物：
  描述：

  碘化乙烯 、 甲基乙烯砜 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3E)-4-methanesulfonylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基碘的Heck-Mizoroki偶联及其在二烯和三烯合成中的应用

  摘要：

  乙烯基碘化物在Heck-Mizoroki条件下与包括乙烯基硼酸酯在内的末端烯烃发生化学选择性反应，生成二烯。生成的二烯基硼酸酯经过Suzuki-Miyaura与芳基，杂芳基和烯基卤化物的偶合，获得二烯...

  DOI：

  10.1039/c5cc03273c

文献信息

• Jong, B. E. de; Koning, H. de; Huisman, H. O., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 11, p. 410 - 414
  作者：Jong, B. E. de、Koning, H. de、Huisman, H. O.

  DOI：——

  日期：——
• Chou, Ta-shue; Tso, Hsi-Hua; Chang, Lee-Jean, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 515 - 520
  作者：Chou, Ta-shue、Tso, Hsi-Hua、Chang, Lee-Jean

  DOI：——

  日期：——
• CHOU, TA-SHUE;TSO, HSI-HUA;CHANG, LEE-JEAN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 3, 515-519
  作者：CHOU, TA-SHUE、TSO, HSI-HUA、CHANG, LEE-JEAN

  DOI：——

  日期：——