5,6-dihydro-tetrazolo[5,1-a]isoquinoline | 51687-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5,6-dihydro-tetrazolo[5,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 5,6-Dihydrotetrazolo<5,1-a>isochinolin；5,6-dihydrotetrazolo[5,1-a]isoquinoline
• CAS: 51687-24-2
• 化学式: C₉H₈N₄
• 分子量: 172.189
• InChiKey: BCXDHJRSHZYXLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1-(tributylstannyl)tetrazole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 5,6-dihydro-tetrazolo[5,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of imidazoles

  摘要：

  烯烃通过其环氧化物与2-三正丁基锡四氮唑（2）反应，随后采用改进的方法与三甲基苯氧基磷阳离子碘化物脱水，最后对所得的乙烯基四氮唑（4）进行光解，转化为咪唑。

  DOI：

  10.1039/c39820000714

文献信息

• Synthesis of Tricyclic Tetrazoles by Cascade Diazotization/Intramolecular Radical C–H Heteroarylation of Arenes
  作者：Heun-Jong Ha、Bora Kim、Subin Jo、Sugyeong Kim、Junho Park、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02187

  日期：2023.3.3

  A cascade diazotization/intramolecular radical C–H heteroarylation of 1-benzyloxy-5-aminotetrazoles and 1-phenethyl-5-aminotetrazoles as substrates using sodium nitrite and acetic acid without any heating, catalysis, irradiation, or electrolysis is reported. This one-pot reaction afforded the desired tricyclic tetrazole products in good yields (up to 94%) without isolation of the diazonium salt intermediate

  报道了使用亚硝酸钠和乙酸，在没有任何加热、催化、辐射或电解的情况下，1-苄氧基-5-氨基四唑和 1-苯乙基-5-氨基四唑作为底物的级联重氮化/分子内自由基 C-H 杂芳基化。这种一锅法反应以良好的收率（高达 94%）提供了所需的三环四唑产物，而无需在温和的反应条件下分离重氮盐中间体。
• CASEY, M.;MOODY, C. J.;REES, C. W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1982, N 13, 714-715
  作者：CASEY, M.、MOODY, C. J.、REES, C. W.

  DOI：——

  日期：——
• REIMLINGER H.; LINGIER W. R. F.; VANDEVALLE J. J. M., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1975, 108, NO 12, 3780-3786
  作者：REIMLINGER H.、 LINGIER W. R. F.、 VANDEVALLE J. J. M.

  DOI：——

  日期：——