4-azido-2,2'-bithiophene | 1211548-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-azido-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 4-azido-2-thiophen-2-ylthiophene
• CAS: 1211548-79-6
• 化学式: C₈H₅N₃S₂
• 分子量: 207.28
• InChiKey: OCEPRSGAODQMCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2,2'-bithiophene 、 2-丙炔-1-醇 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.08h， 以81%的产率得到[1-(2,2'-bithien-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  噻吩基三唑的合成，结构，电化学和电致发光

  摘要：

  通过点击化学以高收率制备了具有所需N和O配位原子的四种发蓝光的噻吩基三唑，可潜在地掺入金属络合物中。通过X射线晶体学确定它们的三个晶体结构。的电化学特性，这些thienyltriazoles的电子结构，1 - 4，并使用循环伏安法和差分脉冲伏安法技术以及密度泛函理论（DFT）计算研究了它们之间的相关性。所有这些化合物都发生不可逆的氧化还原反应，导致不稳定的电生成的自由基阳离子和阴离子。由第一次正式还原反应和氧化反应之间的差异确定的电化学间隙与通过UV-可见光谱和DFT计算获得的HOMO-LUMO能隙以及从光致发光光谱法测量的激发态能量相关。我们观察到，这些噻吩三唑自由基在含0.1 M四正丁基乙腈的乙腈中的hil灭现象显示出弱电化学发光（ECL）。-高氯酸正丁铵盐为电解质。在上述电解质溶液中加入过氧化苯甲酰作为共反应剂时，观察到ECL效率提高了0.16％至0.50％。受激准分子的中的溶液中的产生1

  DOI：

  10.1021/jo300802h
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2,2'-bithiophene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 、 sodium pyrophosphate 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以34%的产率得到4-azido-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Blue fluorescent deoxycytidine analogues: convergent synthesis, solid-state and electronic structure, and solvatochromism

  摘要：

  我们报告了本征荧光三唑添加胞嘧啶的合成和光谱特征。研究发现，荧光高度依赖于溶剂条件。X 射线晶体学数据显示，核碱基外环胺的质子与三唑 N3 之间存在 H 键。

  DOI：

  10.1039/b919921g

文献信息

• Electrogenerated chemiluminescence of triazole-modified deoxycytidine analogues in N,N-dimethylformamide
  作者：Kalen N. Swanick、David W. Dodd、Jacquelyn T. Price、Allison L. Brazeau、Nathan D. Jones、Robert H. E. Hudson、Zhifeng Ding

  DOI：10.1039/c1cp22116g

  日期：——

  N-dimethylformamide containing 0.1 M tetra-n-butylammonium perchlorate as electrolyte, exhibited weak relative ECL efficiencies following the annihilation mechanism, while these efficiencies were enhanced with the use of benzoyl peroxide following the coreactant mechanism. It was shown that these nucleosides could generate excited monomers, and excimers as seen by the red-shifted ECL maxima relative to their corresponding

  三唑已经制备了修饰的脱氧胞苷以掺入单链脱氧核糖核酸（ssDNA）中。这些的电化学反应和电化学发光（ECL）脱氧胞苷（dC）类似物1-4被作为单体进行了研究。循环伏安法和差分脉冲伏安法技术用于确定1-4的氧化和还原电位，以及它们的电化学反应可逆性。dC类似物，在N，N-二甲基甲酰胺 含0.1 M 高氯酸四正丁铵 作为电解质，在an灭机理下相对ECL效率较弱，而使用 过氧化苯甲酰遵循共作用机制。结果表明，这些核苷可能产生激发的单体，并且如相对于其相应的光致发光峰波长的红移ECL最大值所看到的那样，存在受激准分子。