(2-Amino-aethyl)-vinyl-sulfid | 20855-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-Amino-aethyl)-vinyl-sulfid
• 英文别名: 2-Vinylthioethylamine；2-ethenylsulfanylethanamine
• CAS: 20855-94-1
• 化学式: C₄H₉NS
• mdl: MFCD19203726
• 分子量: 103.188
• InChiKey: JEIWZOOQUZYRFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Amino-aethyl)-vinyl-sulfid 、 3-(2-chloroethanesulfonyl)propionyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-Chlorethylsulphonyl)-N-(2-vinylthioethyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Sulfur containing vinyl amide cross-linking agents

  摘要：

  提供了一般式为##STR1##的新乙烯化合物，其中A为--CO--或--SO.sub.2--，v为0或1，w为0或1到6的整数，x为0或1，y为2到6，z为1或2，至少其中一个w和x为正整数。这些乙烯化合物可用作水性胶体的交联剂，尤其适用于明胶在明胶银卤化物乳胶层和摄影材料中的其他层。

  公开号：

  US04120898A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(vinylthio)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(2-Amino-aethyl)-vinyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  用于通过催化 HAT 反应合成桥连双环和螺环饱和 N-杂环的烯烃胺 (OLA) 试剂

  摘要：

  螺旋和桥连双环结构需要富含 sp3 的框架，这些框架提供独特的理化性质和精确定位的取代基。为了以交叉偶联方式快速访问此类分子，我们描述了烯烃胺 (OLA) 试剂，用于将醛和酮转化为所有三种拓扑类型的双环 N-杂环：桥环、螺环和稠环。OLA 试剂很容易制备，并允许在操作简单的条件下合成复杂的分子框架，可耐受多种官能团。对 Mn 或 Fe 促进的反应途径的研究支持金属氢化物氢原子转移 (MH-HAT) 以生成 C 中心自由基，该自由基与未活化的亚胺加成，导致 N 中心自由基。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05074

文献信息

• Amino-containing vinyl sulfides
  申请人：ROHM & HAAS

  公开号：US02816094A1

  公开（公告）日：1957-12-10

  In examples a copolymer is prepared from N.N. diethylaminoethyl vinyl sulphide, acrylonitrile, and ethyl acrylate. The copolymer may be used in the form of an aqueous dispersion for coating tiles, fibre boards and pressed boards.ALSO:Vinyl sulphides (thio ethers) having an amino group, of general formula CH2=CH-S-A-N-R1R2 where A represents a phenylene group, a phenylene group having non-functional ring substituents, or an alkylene group having at least two carbon atoms between the nitrogen and sulphur atoms, and R1 and R2 together represent a saturated divalent aliphatic chain with which the nitrogen atom forms a heterocyclic group having five or six cyclic atoms, or R1 and R2 each represent hydrogen or a C1-C5 alkyl group, are prepared by reacting acetylene and an amino-containing thiol of the formula R1R2N-A-S-H together at elevated temperature and pressure, in the presence of a strongly basic catalyst, such as potassium hydroxide, sodium ethoxide, potassium ethoxide, or potassium butoxide (1 to 10% by weight of the thiol), and an organic solvent, e.g. C1-C5 alkanols, e.g. ethoxyethanol, butoxyethanol, ethoxy ethoxy-ethanol or butoxyethoxy-ethanol, or ether alcohols alone or with, e.g., the dimethyl ether of ethylene glycol or diethyl acetal. The organic solvent used is one which is a solvent for the thiol and for the catalyst. The acetylene is passed into the solution under pressure and heated to 100-200 DEG C. at 100-700 p.s.i.g. Suitable aminocontaining thiols are substituted or unsubstituted aminobenzenethiols, aminotoluenethiols or aminoalkanethiols. Examples are given of the reaction between acetylene in the presence of potassium butoxide and n-butyl alcohol and (1) 2-aminobenzenethiol to produce 2-aminophenyl vinyl sulphide; (2) 2-aminoethanethiol to produce 2-aminoethyl vinyl sulphide; (3) b -N-N-dimethylaminoethanethiol to produce N,N-dimethylaminoethyl vinyl sulphide. Examples also describe the production of 2-morpholinoethyl vinyl sulphide from 2-morpholinoethanethiol, 2-piperidinoethyl vinyl sulphide from 2 - piperidinoethanethiol, 2 - pyrrolidinoethyl vinyl sulphide from 2-pyrrolidinoethanethiol, pyrrolidinoisopropyl vinyl sulphide from pyrrolidinoisopropanethiol, and acetylene in the presence of potassium hydroxide, butanol, and methyl formal. Other starting materials specified are N,N-dibutyl aminobenzenethiol, b -aminoethanethiol, diethyl-aminoethanethiol, dibutylaminoethanethiol, morpholinopropanethiol, pyrrolidinobutanethiol, aminobutanethiol, dimethylaminobutanethiol, diethylaminohexanethiol, dimethylaminododecanethiol, and o -aminododecanethiol.ALSO:Compounds of the general formula CH2 = CH-S-A-NR1R2 where A is a phenylene group, a phenylene group having non-functional ring substituents or an alkylene group having at least two carbon atoms between the nitrogen and sulphur atoms, and either R1 and R2 together represent a saturated divalent aliphatic chain with which the nitrogen atom forms a heterocyclic group having five or six cyclic atoms, or R1 and R2 each represent hydrogen or C1-C5 alkyl group, are subjected to polymerization treatment to form homopolymers or copolymers. The amino-containing vinyl sulphides form homopolymers under the influence of cationic agents in about molar proportions or more, e.g. boron trifluoride, and its co-ordination complexes with oxygenated organic compounds, such as ethers, alcohols, aldehydes and carboxylic acids, zinc chloride, or stannic chloride, or in the presence of relatively small amounts of azo free-radical catalysts such as azodiisobutyronitrile, dimethyl azodiisobutyrate or azodiisobutyramide. Examples are given of the polymerization of 2-aminoethyl vinyl sulphide, 2-aminophenyl vinyl sulphide and N,N-dimethylaminoethyl vinyl sulphide, and of the copolymerization of 3-aminopropyl vinyl sulphide and sulphur dioxide. The poly - (N,N - dimethylaminoethyl vinyl sulphide) is quaternized with hexamethylene dibromide to give an ion-exchange resin. The compounds of the invention may be copolymerized with, e.g., acrylonitrile, acrylamide, methyl, ethyl, butyl, octyl, dodecyl, methoxyethyl or benzyl acrylates, methacrylonitrile, methacrylamide, methyl, ethyl, butyl, cyclohexyl, benzyl, butoxyethyl, octyl or dodecyl methacrylate, ethylene diacrylate or dimethacrylate, vinyloxyethyl-acrylate or methacrylate, allyl acrylate or methacrylate, ethyl, butyl, octyl, ethoxyethyl, and ureidoisobutyl vinyl ethers, ethyl vinyloxyethylcarbamate, N-vinylpyrrolidone, alkyl vinyl sulphides, N-vinyl ethylene urea, N-vinyl succinimide, N-vinylphthalamide, styrene, p-methylstyrene, p-chlorostyrene, vinyltoluene, divinylbenzene, trivinylbenzene, vinyl acetate, vinyl propionate, dimethyl or dibutyl itaconate, dialkyl maleates, mesaconates and nitraconates. Examples are given of copolymers of b -aminoethyl vinyl sulphide and divinylbenzene (an ion-exchange resin), N,N-dimethylaminoethyl vinyl sulphide and N-vinylpyrrolidone, and of N,N-diethylaminoethyl vinyl sulphide, acrylonitrile and ethyl acrylate. The homopolymers may be used as additives to cellulose acetate spinning dopes.ALSO:A pesticidal composition comprises 2-aminophenyl vinyl sulphide incorporated in a dust in proportions of 1, 3 and 5%.

  在示例中，从N.N.二乙氨基乙烯硫醚、丙烯腈和丙烯酸乙酯制备了共聚物。 该共聚物可以以水分散形式用于涂覆瓷砖、纤维板和压制板。另外，含有氨基的乙烯硫醚（硫醚）的通用公式为CH2=CH-S-A-N-R1R2，其中A表示苯基、具有非功能性环取代基的苯基，或者氮和硫原子之间至少有两个碳原子的烷基基团，R1和R2一起表示与氮原子形成具有五个或六个环原子的杂环基团的饱和二价脂肪链，或者R1和R2分别表示氢或C1-C5烷基基团，通过在高温高压下，在强碱性催化剂的存在下（例如氢氧化钾、乙氧基钠、乙氧基钾或丁氧基钾（硫醚重量的1至10％））和有机溶剂（例如C1-C5烷醇，如乙氧乙醇、丁氧乙醇、乙氧乙氧乙醇或丁氧乙氧乙醇）的存在下，通过将乙炔和具有R1R2N-A-S-H公式的含氨硫醇反应制备。 使用的有机溶剂是对硫醇和催化剂的溶剂。 乙炔在压力下通入溶液中，并加热至100-200摄氏度，在100-700磅力/平方英寸的压力下。 适用的含氨硫醇是取代或未取代的氨基苯硫醇、氨基甲苯硫醇或氨基烷硫醇。 例如，在存在氢氧化钾和正丁醇的情况下，给出了乙炔与（1）2-氨基苯硫醇反应以产生2-氨基苯基乙烯硫醚；（2）2-氨基乙硫醇反应以产生2-氨基乙基乙烯硫醚；（3）b-N-N-二甲基氨基乙硫醇反应以产生N,N-二甲基氨基乙基乙烯硫醚。 例如还描述了从2-吗啉乙硫醇制备2-吗啉基乙基乙烯硫醚，从2-哌啶乙硫醇制备2-哌啶基乙基乙烯硫醚，从2-吡咯烷基乙硫醇制备2-吡咯烷基乙基乙烯硫醚，从吡咯烷基异丙基硫醇制备吡咯烷基异丙基乙烯硫醚，以及乙炔在氢氧化钾、丁醇和甲醛存在下的情况下。 指定的其他起始材料包括N,N-二丁基氨基苯硫醇、b-氨基乙硫醇、二乙基氨基乙硫醇、二丁基氨基乙硫醇、吗啉丙硫醇、吡咯丁硫醇、氨基丁硫醇、二甲基氨基丁硫醇、二乙基氨基己硫醇、二甲基氨基十二烷硫醇和o-氨基十二烷硫醇。 此外，通用公式 =CH-S-A-NR1R2的化合物，其中A是苯基、具有非功能性环取代基的苯基或者氮和硫原子之间至少有两个碳原子的烷基基团，R1和R2要么一起表示与氮原子形成具有五个或六个环原子的杂环基团的饱和二价脂肪链，要么R1和R2分别表示氢或C1-C5烷基基团，经过聚合处理形成均聚物或共聚物。 含氨基的乙烯硫醚在阳离子剂的影响下形成均聚物，例如三氟化硼及其与含氧有机化合物（例如醚、醇、醛和羧酸）、氯化锌或氯化锡的配位络合物，或在相对少量的自由基偶氮催化剂的存在下（例如偶氮异丁腈、偶氮异丁酸二酯或偶氮异丁酰胺）。 给出了2-氨基乙基乙烯硫醚、2-氨基苯基乙烯硫醚和N,N-二甲基氨基乙基乙烯硫醚的聚合反应示例，以及3-氨基丙基乙烯硫醚和二氧化硫的共聚合反应。 聚N,N-二甲基氨基乙基乙烯硫醚与六亚甲基二溴化合物季铵化，形成离子交换树脂。 本发明的化合物可以与丙烯腈、丙烯酰胺、甲基、乙基、丁基、辛基、十二烷基、甲氧基乙基或苄基丙烯酸酯、甲基丙烯腈、甲基丙烯酰胺、甲基、乙基、丁基、环己基、苄基、乙氧基乙基、辛基或十二烷基甲基丙烯酸酯、乙烯二丙烯酸酯或二甲基丙烯酸酯、乙烯氧基乙基丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯、烯丙酸酯或甲基丙烯酸酯、乙基、丁基、辛基、乙氧基乙基、尿素异丁基乙烯醚、乙基乙烯氧乙基碳酸酯、N-乙烯吡咯酮、烷基乙烯硫醚、N-乙烯乙烯脲、N-乙烯丁二酰亚胺、N-乙烯邻苯二甲酰胺、苯乙烯、对甲基苯乙烯、对氯苯乙烯、甲苯乙烯、二乙烯基苯、三乙烯基苯、乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、顺丁烯二酸二乙酯、二烷基马来酸酯、丙烯酸马来酸酯和丙烯酸硝基酯等共聚。 给出了b-氨基乙基乙烯硫醚和二乙烯基苯（离子交换树脂）、N,N-二甲基氨基乙基乙烯硫醚和N-乙烯吡咯酮的共聚物，以及N,N-二乙氨基乙基乙烯硫醚、丙烯腈和丙烯酸乙酯的共聚物的示例。 这些均聚物可以用作纤维素醋酸纤维纺丝浆的添加剂。 此外，一种杀虫剂组合物包括以1％、3％和5％的比例掺入的2-氨基苯基乙烯硫醚。
• Electrochemically degradable polymers
  申请人：d'Alarcao Marc

  公开号：US08834901B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  The present invention discloses polymeric materials that incorporate a modified quinone moiety, either to cross-link the polymer or as a monomeric unit of the polymer. These polymeric materials can be efficiently degraded through electrochemical reduction of the quinone leading to rapid hydrolysis of the pendant chemical groups and degradation of the polymer. Quinone-containing compositions and methods of producing electrochemically degradable polymers are disclosed. The methods and compositions of the present invention can be used in a wide variety of applications, including, but not limited to, drug delivery, tissue regeneration, biomedical implants, and electronic systems.

  本发明揭示了聚合物材料，其中包含经过改性的醌基团，可以将其用作聚合物的交联剂或单体单元。这些聚合物材料可以通过醌的电化学还原而高效降解，导致悬挂化学基团的快速水解和聚合物的降解。本发明揭示了含醌的组合物和制备电化学可降解聚合物的方法。本发明的方法和组合物可用于各种应用，包括但不限于药物输送、组织再生、生物医学植入物和电子系统。
• Vinyl Sulfides. II. Aminoalkyl Vinyl Sulfides
  作者：H. J. SCHNEIDER、J. J. BAGNELL、G. C. MURDOCH

  DOI：10.1021/jo01065a072

  日期：1961.6
• Amosova, S. V.; Ivanova, N. I.; Khamidulina, S. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 1, p. 81 - 84
  作者：Amosova, S. V.、Ivanova, N. I.、Khamidulina, S. A.、Toryashinova, S. D.、Klyba, L. V.、Rozhkova, N. G.

  DOI：——

  日期：——
• Schoeberl,A.; Biedermann,M., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 716, p. 37 - 46
  作者：Schoeberl,A.、Biedermann,M.

  DOI：——

  日期：——