(S)-8-Bromo-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropyl}adenine | 204771-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (S)-8-Bromo-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropyl}adenine
• 英文别名: (2S)-3-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-2-[di(propan-2-yloxy)phosphorylmethoxy]propan-1-ol
• CAS: 204771-44-8
• 化学式: C₁₅H₂₅BrN₅O₅P
• 分子量: 466.272
• InChiKey: UEKQJDSRYSQKCP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  134.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-8-Bromo-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropyl}adenine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 Diisopropyl (R)-{[(4-amino-8,9-dihydro-7H-pyrimido[1,2-e]purin-8-yl)oxy]methyl}phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-Amino- and N-Substituted 8-Aminoadenine Derivatives of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs

  摘要：

  8-氨基腺嘌呤衍生物2可通过一锅法从8-溴腺嘌呤1经过8-叠氮腺嘌呤制备而得。在乙醇中，8-溴腺嘌呤1与甲胺或二甲胺反应生成相应的N⁹-取代的8-(甲基氨基)腺嘌呤3和8-(二甲胺基)腺嘌呤4。将8-氨基腺嘌呤（2a）与不同的烷基化试剂进行烷基化反应可得到N⁹-取代的8-氨基腺嘌呤衍生物2，而将8-(二甲胺基)腺嘌呤（4a）进行烷基化反应则会得到相应的N⁹-取代的8-(二甲胺基)腺嘌呤4及其N³-取代的异构体5的混合物。通过对(S)-8-溴-9-{2-[(二异丙氧磷酰)-甲氧基]-3-羟基丙基}腺嘌呤（1c）进行对烷基化反应，然后用甲醇氨或甲胺溶液处理制备了8,3'-N-缺水腺嘌呤衍生物7。

  DOI：

  10.1135/cccc20010517
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (S)-9-[3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]adenine 在 disodium hydrogenphosphate 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(S)-8-Bromo-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropyl}adenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 6-Amino-7H-purin-8(9H)-one

  摘要：

  8-溴腺嘌呤衍生物2与醋酸钠在醋酸中反应，裂解(S)-7-[(三苯甲氧基)甲基]-7,8-二氢[1,3]噁唑并[3,2-e]嘌呤-4-胺(12)和二异丙基(S)-{[(4-氨基-8,9-二氢-7H-[1,3]噁唑并[3,2-e]嘌呤-8-基)氧基]甲基}磷酸酯(13a)用于合成相应的N^9-取代衍生物6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮3a-3c和7。将6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮(3a)与不同烷基化试剂烷基化，得到标题N^9-单取代3b、3d和7a以及N^7,N^9-双取代无环核苷和核苷酸类似物6b、6d和8a。

  DOI：

  10.1135/cccc20001126

文献信息

• SYNTHESIS OF 8-AMINO AND 8-SUBSTITUTED AMINO DERIVATIVES OF ACYCLIC PURINE NUCLEOSIDE AND NUCLEOTIDE ANALOGS. ALKYLATION OF 8-SUBSTITUTED PURINE BASES
  作者：Z. Janeba、A. Holý

  DOI：10.1081/ncn-100002498

  日期：2001.3.31

  Two synthetic approaches were used for preparation of 8-amino-, 8-methyl- amino-, and 8-dimethylaminoadenine and -guanine analogs of PME and HPMP series: (a) direct modification of 8-bromopurine acyclic nucleotide analogs at the 8-position of the base, (b) alkylation of 8-modified purine bases with alkylation agents.

  使用两种合成方法制备PME和HPMP系列的8-氨基-，8-甲基-氨基和8-二甲基氨基腺嘌呤和-鸟嘌呤类似物：（a）在8-位直接修饰8-溴嘌呤无环核苷酸类似物碱的位置，（b）用烷基化剂使8-修饰的嘌呤碱烷基化。
• Synthesis of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 6-Amino-7H-purine-8(9H)-thione and 8-(Methylsulfanyl)adenine
  作者：Zlatko Janeba、Antonín Holý、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc20001698

  日期：——

  Reaction of 8-bromoadenine derivatives1with thiourea in ethanol or butanol was used for the synthesis of the correspondingN⁹-substituted 6-amino-7H-purine-8(9H)-thiones2. 8-(Methylsulfanyl)adenine derivatives3were prepared by reaction of thiones2with iodomethane in 1 M sodium methoxide or in aqueous 1.5 M potassium hydroxide. Alkylation of 6-amino-7H-purine-8(9H)-thione (2a) proceeds preferentially on the sulfur atom. Under similar conditions, alkylation of 8-(methylsulfanyl)adenine (3a) with diverse alkylation agents affordedN⁹-substituted adenine derivatives3and6, andN³-substituted adenine derivatives5and7. 8,3'-S-Anhydro derivatives9were prepared in good yields by cyclization of 6-amino-7H-purine-8(9H)-thiones2dand2funder the Mitsunobu reaction conditions.

  8-溴腺嘌呤衍生物1与硫脲在乙醇或丁醇中的反应被用于合成相应的N⁹-取代的6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮2。通过硫酮2与碘甲烷在1 M甲醇钠或水溶性1.5 M氢氧化钾中的反应制备了8-(甲硫基)腺嘌呤衍生物3。6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮 (2a) 的烷基化优先在硫原子上进行。在类似条件下，8-(甲硫基)腺嘌呤 (3a) 与不同的烷基化试剂反应得到了N⁹-取代的腺嘌呤衍生物3和6，以及N³-取代的腺嘌呤衍生物5和7。通过6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮2d和2f在Mitsunobu反应条件下环化，制备了8,3'-S-缺水衍生物9，产率较高。