6-Amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropyl}-7H-purine-8(9H)-thione | 328381-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-Amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropyl}-7H-purine-8(9H)-thione
• CAS: 328381-10-8
• 化学式: C₁₅H₂₆N₅O₅PS
• 分子量: 419.442
• InChiKey: GMYFEAMMDMOSJN-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  137.51
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropyl}-7H-purine-8(9H)-thione 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到6-Amino-9-[(S)-3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]-7H-purine-8(9H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 6-Amino-7H-purine-8(9H)-thione and 8-(Methylsulfanyl)adenine

  摘要：

  8-溴腺嘌呤衍生物1与硫脲在乙醇或丁醇中的反应被用于合成相应的N⁹-取代的6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮2。通过硫酮2与碘甲烷在1 M甲醇钠或水溶性1.5 M氢氧化钾中的反应制备了8-(甲硫基)腺嘌呤衍生物3。6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮 (2a) 的烷基化优先在硫原子上进行。在类似条件下，8-(甲硫基)腺嘌呤 (3a) 与不同的烷基化试剂反应得到了N⁹-取代的腺嘌呤衍生物3和6，以及N³-取代的腺嘌呤衍生物5和7。通过6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮2d和2f在Mitsunobu反应条件下环化，制备了8,3'-S-缺水衍生物9，产率较高。

  DOI：

  10.1135/cccc20001698
• 作为产物：
  描述：

  (S)-8-Bromo-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropyl}adenine 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到6-Amino-9-{2-[(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]-3-hydroxypropyl}-7H-purine-8(9H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleoside and Nucleotide Analogs Derived from 6-Amino-7H-purine-8(9H)-thione and 8-(Methylsulfanyl)adenine

  摘要：

  8-溴腺嘌呤衍生物1与硫脲在乙醇或丁醇中的反应被用于合成相应的N⁹-取代的6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮2。通过硫酮2与碘甲烷在1 M甲醇钠或水溶性1.5 M氢氧化钾中的反应制备了8-(甲硫基)腺嘌呤衍生物3。6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮 (2a) 的烷基化优先在硫原子上进行。在类似条件下，8-(甲硫基)腺嘌呤 (3a) 与不同的烷基化试剂反应得到了N⁹-取代的腺嘌呤衍生物3和6，以及N³-取代的腺嘌呤衍生物5和7。通过6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮2d和2f在Mitsunobu反应条件下环化，制备了8,3'-S-缺水衍生物9，产率较高。

  DOI：

  10.1135/cccc20001698