2,3,4-pentanetrione, 3-[(2,6-dichlorophenyl)hydrazone] | 33683-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-pentanetrione, 3-[(2,6-dichlorophenyl)hydrazone]
• 英文别名: 3-(2-(2,6-dichlorophenyl)hydrazono)pentane-2,4-dione
• CAS: 33683-93-1
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂N₂O₂
• 分子量: 273.119
• InChiKey: HUSGOBSRXSGRCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-pentanetrione, 3-[(2,6-dichlorophenyl)hydrazone] 以 乙醇 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-((2,6-dichlorophenyl)diazenyl)-1,3,5-trimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  A combinatorial approach to improving the performance of azoarene photoswitches

  摘要：

  偶氮芳烃仍然是优越的光切换分子，可以在两种状态之间使用光进行相互转换，从而实现广泛的光可寻址多功能系统和材料。为了提高偶氮芳烃的可寻址性和Z-异构体稳定性，进行了两项关键创新：对苯环的邻位取代或将其中一个苯环替换为吡唑（形成芳基偶氮吡唑开关）。在这里，我们研究了在单个开关结构中结合这些高性能特征。通过代表性示例的计算分析和实验测量，我们证明了对芳基偶氮吡唑的邻位苯环取代显著增加了Z-异构体的稳定性，并允许进一步调节它们的可寻址性。这包括发现具有约46年Z-异构体热半衰期的新偶氮吡唑。因此，这些结果定义了用于高性能偶氮开关的改进设计，将允许使用这些组件进行高精度光可寻址应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.266
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 、 2,6-二氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到2,3,4-pentanetrione, 3-[(2,6-dichlorophenyl)hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  芳基-3,5-二甲基异恶唑：具有高Z-异构体稳定性，固态光致变色和可逆光诱导相变的Azoheteroarene光电开关。

  摘要：

  合成了可逆光转换的苯基偶氮-3,5-二甲基异恶唑和37个芳基取代的衍生物。这些化合物在溶液和固态中具有出色的光开关能力。通过借助于NMR光谱的动力学研究，证明了高的Z-异构体稳定性。有趣的是，大多数衍生物在溶液和固态中显示出光诱导的对比色变化。此外，许多衍生物在紫外线照射下表现出部分相变。这类光开关的亮点是母体化合物中固相和液相之间可逆的光诱导相变，可用于图案化结晶。这些结果表明，这种基于偶氮杂芳烃的新型光开关具有在各种领域中有用的机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201902150