Methyl 2-[4-(phenoxymethyl)triazol-1-yl]acetate | 1272675-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[4-(phenoxymethyl)triazol-1-yl]acetate
• CAS: 1272675-50-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: OEZHZVIGCQTWKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮基乙酸甲酯 、 苯基炔丙基醚 在 [(CuCCCH₂OPh)₂]_n 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到Methyl 2-[4-(phenoxymethyl)triazol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用稳定的聚合炔基铜 (I) 预催化剂在“水上”进行多相催化反应：炔烃/叠氮化物环加成反应

  摘要：

  已发现双核炔基铜 (I) 配合物是铜催化叠氮化物和末端炔烃 (CuAAC) 环加成反应的活性预催化剂。这些铜 (I) 梯烷聚合物用于“水上”CuAAC 反应，负载量低至 1 mol-%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001326

文献信息

• Heterogeneous Catalytic Reactions “On Water” by Using Stable Polymeric Alkynylcopper(I) Pre-Catalysts: Alkyne/Azide Cycloaddition Reactions
  作者：Benjamin R. Buckley、Sandra E. Dann、Harry Heaney、Emma C. Stubbs

  DOI：10.1002/ejoc.201001326

  日期：2011.2

  Dinuclear alkynylcopper(I) complexes have been found to be the active pre-catalysts in copper-catalysed cycloaddition of azides and terminal alkynes (CuAAC). These copper(I) ladderane polymers are used in “on water” CuAAC reactions, with loadings as low as 1 mol-%.

  已发现双核炔基铜 (I) 配合物是铜催化叠氮化物和末端炔烃 (CuAAC) 环加成反应的活性预催化剂。这些铜 (I) 梯烷聚合物用于“水上”CuAAC 反应，负载量低至 1 mol-%。
• A New Simplified Protocol for Copper(I) Alkyne–Azide Cycloaddition Reactions Using Low Substoichiometric Amounts of Copper(II) Precatalysts in Methanol
  作者：Harry Heaney、Benjamin Buckley、Maria Figueres、Amna Khan

  DOI：10.1055/s-0035-1560526

  日期：——

  Copper(II) carboxylates are reduced efficiently by methanol in the presence of alkynes and form yellow alkynylcopper(I) polymeric precatalysts that are involved with azides, in the absence of added ligands, in the catalytic cycles that result in the formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles.