(1R,4R,4aS,5S,6R,8aR)-4-(methoxymethoxy)-5,8a-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-ol | 1309956-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,4aS,5S,6R,8aR)-4-(methoxymethoxy)-5,8a-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1309956-04-4
• 化学式: C₃₀H₄₂O₅
• 分子量: 482.66
• InChiKey: GLSHKHRJHXYDGK-OZAHYKMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,4aS,5S,6R,8aR)-4-(methoxymethoxy)-5,8a-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以12.3 g的产率得到(4R,4aR,5S,6R,8aR)-4-(methoxymethoxy)-5,8a-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(2-phenylmethoxyethyl)-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于不对称 Robinson 环化反应对映选择性合成去甲花胺 ABC 环基序

  摘要：

  提出了一种合成四环基序5的对映选择性策略，代表了norzoanthamine 的北部片段。该策略的关键是使用两个不对称 Robinson 环化反应，产生具有优异立体选择性的三环 ABC 环系统。C 环外围的进一步功能化产生化合物5，该化合物包含天然产物的六个连续立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol200966z
• 作为产物：
  描述：

  在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (1R,4R,4aS,5S,6R,8aR)-4-(methoxymethoxy)-5,8a-dimethyl-6-phenylmethoxy-5-(2-phenylmethoxyethyl)-1,2,3,4,4a,6,7,8-octahydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于不对称 Robinson 环化反应对映选择性合成去甲花胺 ABC 环基序

  摘要：

  提出了一种合成四环基序5的对映选择性策略，代表了norzoanthamine 的北部片段。该策略的关键是使用两个不对称 Robinson 环化反应，产生具有优异立体选择性的三环 ABC 环系统。C 环外围的进一步功能化产生化合物5，该化合物包含天然产物的六个连续立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol200966z