4-氨基苯基三氟硼酸钾 | 1386231-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基苯基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium (4-aminophenyl)trifluoroborate
• 英文别名: potassium;(4-aminophenyl)-trifluoroboranuide
• CAS: 1386231-56-6
• 化学式: C₆H₆BF₃N*K
• mdl: MFCD09992969
• 分子量: 199.025
• InChiKey: KGWUNGGKIAQWDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.35
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯基三氟硼酸钾 在 indium(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种阿比朵尔关键中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿比朵尔关键中间体的制备方法，属于药物合成技术领域。4‑氨基苯硼酸衍生物1与NBS溴代反应得到中间体2，接着在铟催化剂作用下与乙酰乙酸乙酯缩合得到中间体3，随后铜盐催化关环反应得到中间体4，最后通过双氧水氧化得到5‑羟基‑2‑甲基‑1H‑吲哚‑3‑羧酸乙酯5。本发明工艺操作简便稳定，产率高，环境友好，较现有的工艺，避免了毒害大、易升化的苯醌，大幅降低了现有阿比朵尔中间体的生产安全风险，产品纯度高达99.5％，单杂低于0.1％。

  公开号：

  CN112694432B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 potassium hydrogen difluoride 、 四羟基二硼 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-氨基苯基三氟硼酸钾
  参考文献：
  名称：

  镍催化四羟基二硼 [B2(OH)4] 卤化物和拟卤化物的硼化反应

  摘要：

  芳基硼酸作为试剂和目标结构在各种有用的应用中变得越来越重要。最近，报道了使用原子经济的四羟基二硼（BBA）试剂在钯催化下合成芳基硼酸。钯的高成本，加上钯和铜催化工艺的一些限制，促使我们开发一种替代方法。因此，已经制定了使用四羟基二硼（BBA）对芳基和杂芳基卤化物和拟卤化物进行镍催化的硼基化反应。该反应被证明具有广泛的官能团耐受性并适用于许多杂环体系。据我们所知，这里提供的例子代表了在室温下进行的唯一有效的镍催化宫浦硼化反应。

  DOI：

  10.1021/jo401104y

文献信息

• Scalable, Metal- and Additive-Free, Photoinduced Borylation of Haloarenes and Quaternary Arylammonium Salts
  作者：Adelphe M. Mfuh、John D. Doyle、Bhuwan Chhetri、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.6b01376

  日期：2016.3.9

  We report herein a simple, metal- and additive-free, photoinduced borylation of haloarenes, including electron-rich fluoroarenes, as well as arylammonium salts directly to boronic acids. This borylation method has a broad scope and functional group tolerance. We show that it can be further extended to boronic esters and carried out on gram scale as well as under flow conditions.

  我们在此报告了一种简单的、无金属和无添加剂的、光诱导的卤代芳烃硼化反应，包括富电子氟芳烃，以及芳基铵盐直接转化为硼酸。这种硼酸化方法具有广泛的范围和官能团耐受性。我们表明它可以进一步扩展到硼酸酯并在克级以及在流动条件下进行。
• Desulfonative pd-catalyzed coupling of aryl trifluoroborates with arylsulfonyl chlorides
  作者：Zhen Wei、Dazhong Xue、Haisheng Zhang、Jinyu Guan

  DOI：10.1002/aoc.3504

  日期：2016.9

  Pd‐catalyzed cross‐coupling of aryl trifluoroborates with arylsulfonyl chlorides has been successfully achieved. This transformation is a new method for the Suzuki–Miyaura‐type reaction of aryl trifluoroborates via the cleavage of C S bond, thus providing an alternative synthesis of biaryls. The reported cross‐coupling reactions are tolerant to many common functional groups regardless of electron‐donating or

  三氟硼酸芳基酯与芳基磺酰氯的钯催化交叉偶联已经成功实现。这种转变是通过裂解CS键使Suzuki-Miyaura型芳基三氟硼酸酯反应的新方法，从而提供了联芳基的另一种合成方法。所报告的交叉偶联反应对许多常见的官能团均具有耐受性，而与给电子或吸电子性质无关，这使这些转化成为传统Suzuki-Miyaura偶联方法的诱人替代品。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Palladium-Catalyzed Borylation of Aryl and Heteroaryl Halides Utilizing Tetrakis(dimethylamino)diboron: One Step Greener
  作者：Gary A. Molander、Sarah L. J. Trice、Steven M. Kennedy

  DOI：10.1021/ol302124j

  日期：2012.9.21

  borylating agent, tetrakis(dimethylamino)diboron [(Me2N)2B–B(NMe2)2], is reported. The method is complementary to the previously reported method utilizing bis-boronic acid (BBA) in that certain substrates perform better under one set of optimized reaction conditions than the other. Because tetrakis(dimethylamino)diboron is the synthetic precursor to both BBA and bis(pinacolato)diboron (B2Pin2), the new

  报道了钯催化芳基和杂芳基卤化物与新型硼酸化剂四（二甲氨基）二硼 [(Me 2 N) 2 B–B(NMe 2 ) 2 ] 的硼化反应。该方法是对先前报道的利用双硼酸 (BBA) 的方法的补充，因为某些底物在一组优化的反应条件下比另一组表现更好。由于四（二甲氨基）二硼是 BBA 和双（频哪醇）二硼（B 2 Pin 2）的合成前体，因此新方法代表了当前硼化方法的原子经济性和效率更高的方法。
• Scope of the Palladium-Catalyzed Aryl Borylation Utilizing Bis-Boronic Acid
  作者：Gary A. Molander、Sarah L. J. Trice、Steven M. Kennedy、Spencer D. Dreher、Matthew T. Tudge

  DOI：10.1021/ja303181m

  日期：2012.7.18

  wasteful reagents to prepare boronic acid derivatives and require additional steps to afford the desired boronic acid. The scope of the previously reported palladium-catalyzed, direct boronic acid synthesis is unveiled, which includes a wide array of synthetically useful aryl electrophiles. It makes use of the newly available second generation Buchwald XPhos preformed palladium catalyst and bis-boronic

  Suzuki-Miyaura 反应已成为合成有机化学家更有用的工具之一。直到最近，还没有直接的方法来制造偶联反应中最重要的成分，即硼酸。目前制造硼酸的方法通常使用苛刻或浪费的试剂来制备硼酸衍生物，并且需要额外的步骤来提供所需的硼酸。先前报道的钯催化的直接硼酸合成的范围被揭开，其中包括广泛的合成有用的芳基亲电试剂。它利用新推出的第二代 Buchwald XPhos 预制钯催化剂和双硼酸。为了便于隔离并保留通常敏感的 CB 键，
• A modified procedure for the palladium catalyzed borylation/Suzuki-Miyaura cross-coupling of aryl and heteroaryl halides utilizing bis-boronic acid
  作者：Gary A. Molander、Sarah L.J. Trice、Brittany Tschaen

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.026

  日期：2015.9

  A modified Pd-catalyzed method of forming aryl- and heteroarylboron species and a two-step, one-pot borylation/Suzuki-Miyaura cross coupling using the atom economical tetrahydroxydiboron (bis-boronic acid, BBA) is reported. By using ethylene glycol as an additive, the new method results in increased yields, lower BBA loading, faster reaction times, and a broader reaction scope, including previously

  报道了一种修饰的Pd催化的形成芳基和杂芳基硼物种的方法，以及使用经济的四羟基二硼原子（双硼酸，BBA）进行两步一锅的硼化/铃木-宫浦交叉偶联的方法。通过使用乙二醇作为添加剂，新方法可提高收率，降低BBA负载量，缩短反应时间并扩大反应范围，包括以前存在问题的底物，例如杂环化合物。