4-氨基苯基二氯胂 | 5410-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基苯基二氯胂
• 英文名称: p-aminophenyldichloroarsine hydrochloride
• 英文别名: 4-(dichloroarsanyl)aniline hydrochloride；4-dichloroarsanylaniline;hydrochloride
• CAS: 5410-78-6
• 化学式: C₆H₆AsCl₂N*ClH
• 分子量: 274.409
• InChiKey: WXNHRNHYHZWRNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.26
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开存放。

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：剧毒
• 急性毒性：静脉-小鼠 LD50: 6.3毫克/公斤
• 可燃性危险特性：可燃；燃烧时产生有毒氮氧化物、氯化物、氯化氢和砷化物烟雾
• 储运特性：库房需通风低温干燥，与食品原料分开存放
• 灭火剂：干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水
• 职业标准：时间加权平均浓度（TWA）0.5毫克/立方米（砷）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基苯基二氯胂 在 氨 、 水 作用下， 反应 4.5h， 生成 2-p-aminophenyl-1,3,2-dithiarsenolane
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的含硫脲砷糖及其制备方法 和应用

  摘要：

  本发明涉及砷糖领域，具体涉及一种具有抗肿瘤活性的含硫脲砷糖及其制备方法和应用；所述含硫脲砷糖为两种化合物：分别为1‑(N‑(4’‑(1”,3”,2”‑二硫杂砷戊烷‑2‑基)苯基)‑硫脲)‑2,3,4,6‑O‑乙酰基‑β‑D‑葡萄糖和1‑(N‑(4’‑(1”,3”,2”‑二硫杂砷己烷‑2‑基)苯基)‑硫脲)‑2,3,4,6‑O‑乙酰基‑β‑D‑葡萄糖，本发明反应操作简单、收率较高；同时在能够得到立体构型专一的含硫脲砷糖，具有良好的抗肿瘤活性。

  公开号：

  CN110903338B
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯砷酸 在 盐酸 、 二氧化硫 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-氨基苯基二氯胂
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrate-conjugated 4-(1,3,2-dithiarsolan-2-yl)aniline as a cytotoxic agent against colorectal cancer

  摘要：

  我们合成了一种碳水化合物共轭的 4-(1,3,2-二硫杂蒽-2-基)苯胺。它对正常细胞的细胞毒性降低，为提高含砷化合物作为化疗药物的治疗指数提供了一种可行的方法。

  DOI：

  10.1039/c8ra07860b

文献信息

• 具有抗肿瘤活性的砷糖化合物及其制法和应 用
  申请人：湖北工程学院

  公开号：CN105175470B

  公开（公告）日：2018-01-05

  具有抗肿瘤活性的砷糖化合物及其制法和应用。本发明涉及N‑（4”‑(1”,3”,2”‑二硫砷烷)苯基）‑1‑（1’,3’,4’,6’‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖）‑1，2，3‑三唑‑4‑甲酰胺。由阿散酸经过二氧化硫还原，盐酸成盐，碱化，上保护基制备4‑(1,3,2‑二硫砷烷)苯胺，然后与炔丙酸在N,N’‑环己基碳二亚胺作用下生成N‑(4‑(1,3,2‑二硫砷烷)苯基)炔酰胺；2‑叠氮‑1,3,4,6‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖与N‑(4‑(1,3,2‑二硫砷烷)苯基)炔酰胺反应生成N‑（4”‑氧化砷苯基）‑1‑（1’,3’,4’,6’‑O‑乙酰基‑D‑葡萄糖）‑1，2，3‑三唑‑4‑甲酰胺；所得产物再与1，2‑乙二硫醇反应得到本发明所述化合物。
• Synthesis of a novel C3-symmetric arsine and its application in stereoselective cyclopropanation of electron-deficient olefins
  作者：Changqing Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.070

  日期：2012.12

  A novel C-3-symmetric arsine was synthesized from p-arsanilic acid in three steps. It was employed in the one-pot cyclopropanation of olefins with carbonyl-stabilized arsonium ylides formed in situ from methyl bromoacetate in the presence of NaHCO3. This new arsine demonstrates good stereoselectivity and activity in the one-pot cyclopropanation of arylidenemalononitrile. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dithiaarsanes Induce Oxidative Stress-Mediated Apoptosis in HL-60 Cells by Selectively Targeting Thioredoxin Reductase
  作者：Yaping Liu、Dongzhu Duan、Juan Yao、Baoxin Zhang、Shoujiao Peng、HuiLong Ma、Yanlin Song、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/jm500221p

  日期：2014.6.26

  The selenoprotein thioredoxin reductase (TrxR) plays a pivotal role in regulating cellular redox homeostasis and has attracted increasing attention as a promising anticancer drug target. We report here that 2-(4-aminophenyl)-1,3,2-dithiarsinane (PAO-PDT, 4), a potent and highly selective small molecule inhibitor of TrxR, stoichiometrically binds to the C-terminal selenocysteine/cysteine pair in the enzyme in vitro and induces oxidative stress-mediated apoptosis in HL-60 cells. The molecular action of 4 in cells involves inhibition of TrxR, elevation of reactive oxygen species, depletion of cellular thiols, and activation of caspase-3. Knockdown of TrxR sensitizes the cells to 4 treatment, whereas overexpression of the functional enzyme alleviates the cytotoxicity, providing physiological relevance for targeting TrxR by 4 in cells. The simplicity of the structure and the presence of an easily manipulated amine group will facilitate the further development of 4 as a potential cancer chemotherapeutic agent.
• Ehrlich; Bertheim, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 918
  作者：Ehrlich、Bertheim

  DOI：——

  日期：——
• An improved synthesis of arsenic–biotin conjugates
  作者：Jorge Heredia-Moya、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.03.054

  日期：2008.5

  An amide linked conjugate of p-aminophenylarsine oxide and biotin is conveniently prepared in a one-pot procedure by the reaction of biotinyl chloride, formed in situ, with p-aminophenyldichloroarsine. The reaction of the arsine oxide-biotin conjugate with 1,2-ethanedithiol produces the stabilized dithiarsolane. These reagents are now readily available for a variety of applications. Published by Elsevier Ltd.