5-chloro-2-nitrobenzohydrazide | 183244-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-nitrobenzohydrazide
• 英文别名: 5-Chloro-2-nitrobenzoic acid hydrazide
• CAS: 183244-16-8
• 化学式: C₇H₆ClN₃O₃
• mdl: MFCD01351426
• 分子量: 215.596
• InChiKey: PFACLGBHDHTNMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-nitrobenzohydrazide 在 盐酸 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(2-amino-5-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLCARBOXAMIDES AND USES THEREOF
  [FR] ARYLCARBOXAMIDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及的化合物具有以下结构式（I）：或其药学上可接受的盐、溶剂或该盐的溶剂。结构式（I）的化合物是NOX4的抑制剂，可用于治疗纤维化疾病，如硬皮病；肺部疾病，如肺纤维化，包括特发性肺纤维化（IPF）；心脏疾病，如缺血性心脏病、瓣膜性心脏病和高血压性心脏病、糖尿病性心肌病和高血压；肝脏疾病，如肝硬化；肾脏疾病，如进行性肾脏疾病肾小球肾炎和糖尿病肾病；眼部疾病，如糖尿病视网膜病变；皮肤或皮下疤痕，如瘢痕、粘连、肥厚性瘢痕或美容瘢痕；或作为胰腺癌的辅助治疗或抗纤维化剂，通过减少结缔组织基质密度来增加化疗药物的渗透性。

  公开号：

  WO2017192304A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 5-chloro-2-nitrobenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLCARBOXAMIDES AND USES THEREOF
  [FR] ARYLCARBOXAMIDES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本公开涉及的化合物具有以下结构式（I）：或其药学上可接受的盐、溶剂或该盐的溶剂。结构式（I）的化合物是NOX4的抑制剂，可用于治疗纤维化疾病，如硬皮病；肺部疾病，如肺纤维化，包括特发性肺纤维化（IPF）；心脏疾病，如缺血性心脏病、瓣膜性心脏病和高血压性心脏病、糖尿病性心肌病和高血压；肝脏疾病，如肝硬化；肾脏疾病，如进行性肾脏疾病肾小球肾炎和糖尿病肾病；眼部疾病，如糖尿病视网膜病变；皮肤或皮下疤痕，如瘢痕、粘连、肥厚性瘢痕或美容瘢痕；或作为胰腺癌的辅助治疗或抗纤维化剂，通过减少结缔组织基质密度来增加化疗药物的渗透性。

  公开号：

  WO2017192304A1

文献信息

• Hasan, Aurangzeb; Sheikh, Md Rezaul Karim; Gapil, Shelly, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2573 - 2578
  作者：Hasan, Aurangzeb、Sheikh, Md Rezaul Karim、Gapil, Shelly

  DOI：——

  日期：——
• Hasan, Aurangzeb; Gapil, Shelly; Khan, Izzat, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 5, p. 2007 - 2010
  作者：Hasan, Aurangzeb、Gapil, Shelly、Khan, Izzat

  DOI：——

  日期：——
• Hasan, Aurangzeb; Akhtar, Mohammad Nadeem; Gapil, Shelly, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 12, p. 5471 - 5476
  作者：Hasan, Aurangzeb、Akhtar, Mohammad Nadeem、Gapil, Shelly

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,4-Thiadiazole derivatives as selective inhibitors of iNOS versus nNOS: Synthesis and structure-activity dependence
  作者：Luisa C. López-Cara、M. Dora Carrión、Antonio Entrena、Miguel A. Gallo、Antonio Espinosa、Ana López、Germaine Escames、Darío Acuña-Castroviejo、M. Encarnación Camacho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.01.047

  日期：2012.4

  The synthesis of new compounds with a 1,3,4-thiadiazole structure, and their in vitro biological evaluation as inhibitors of both neuronal and inducible Nitric Oxide Synthase (nNOS and iNOS) is described. These compounds have been designed by an isosteric modification of a series of 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives, previously described as the nNOS inhibitors. The insertion of the S atom in the heterocyclic ring induces a selective inhibition of the iNOS isoform. Some of these compounds show as iNOS inhibition percentage near of 100% at a concentration of 50 mu M, and the IC50 values measured for the more potent compounds are in a range of 20-40 mu M. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.