(4S,5R,6S)-3-Formyl-4-methyl-7-oxo-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 243981-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,5R,6S)-3-Formyl-4-methyl-7-oxo-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (4S,5R,6S)-3-formyl-4-methyl-7-oxo-6-[(1R)-1-triethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 243981-05-7
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₇Si
• 分子量: 488.613
• InChiKey: LSFRGTIKNHLEOM-OBNJBMLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-3-Formyl-4-methyl-7-oxo-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以89%的产率得到(4S,5R,6S)-3-Hydroxymethyl-4-methyl-7-oxo-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氧化裂解制备结晶的对硝基苄基2-甲酰基碳青霉烯。

  摘要：

  通过介导的相应的2-乙烯基衍生物的氧化裂解，制备结晶的1β-甲基-2-甲酰基碳青霉烯pNB酯。2-甲酰基化合物的还原得到相应的2-羟甲基衍生物，它们是抗MRS碳青霉烯候选化合物（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00249-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-3-((E)-3-Hydroxy-propenyl)-4-methyl-7-oxo-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 3-吗啉丙磺酸 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到(4S,5R,6S)-3-Formyl-4-methyl-7-oxo-6-((R)-1-triethylsilanyloxy-ethyl)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过氧化裂解制备结晶的对硝基苄基2-甲酰基碳青霉烯。

  摘要：

  通过介导的相应的2-乙烯基衍生物的氧化裂解，制备结晶的1β-甲基-2-甲酰基碳青霉烯pNB酯。2-甲酰基化合物的还原得到相应的2-羟甲基衍生物，它们是抗MRS碳青霉烯候选化合物（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00249-8