14-methyl-13-oxabicyclo<10.3.0>pentadeca-1(12),14-diene | 56975-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 14-methyl-13-oxabicyclo<10.3.0>pentadeca-1(12),14-diene
• 英文别名: 14-Methyl-13-oxabicyclo[10.3.0]-pentadeca-1(12),14-diene；2-methyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13-decahydrocyclododeca[b]furan
• CAS: 56975-61-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: OXRNIURCJBHUNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-methyl-13-oxabicyclo<10.3.0>pentadeca-1(12),14-diene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 ferrous lactate 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化呋喃裂解模块化合成功能化丁烯内酯

  摘要：

  描述了一种氧化呋喃裂解反应，该反应提供了容易和模块化的途径获得带有大量附加的远程官能团（包括烯烃，卤化物，叠氮化物和醛）的丁烯内酯。这种转化的实际用途由其简化八种具有生物活性的天然产物的已知结构单元的合成的能力证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901613
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 14-methyl-13-oxabicyclo<10.3.0>pentadeca-1(12),14-diene
  参考文献：
  名称：

  氧化呋喃裂解模块化合成功能化丁烯内酯

  摘要：

  描述了一种氧化呋喃裂解反应，该反应提供了容易和模块化的途径获得带有大量附加的远程官能团（包括烯烃，卤化物，叠氮化物和醛）的丁烯内酯。这种转化的实际用途由其简化八种具有生物活性的天然产物的已知结构单元的合成的能力证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901613

文献信息

• A simple synthesis for 2-acetonylcyclododecanone
  作者：L. I. Zakharkin、I. M. Churilova

  DOI：10.1007/bf00958593

  日期：1991.4

  A simple method is proposed for the alkylation of cyclododecanone by propargyl halides under phase transfer catalysis conditions with the formation of 2-propargylcyclododecanone. The hydration of 2-propargylcyclododecanone upon catalysis by mercury compounds leads to either 14-methyl-13-oxabicyclo[10.3.0]-pentadeca-1(12),14-diene or 2-acetonylcyclododecanone depending on the reaction conditions. Both these compounds are also readily obtained from 2-(2-chloropropen-2-yl)cyclododecanone which readily forms upon the alkylation of cyclododecanone by 1,2-dichloropropene under phase transfer catalysis conditions.
• ZAXARKIN, L. I.;CHURILOVA, N. M., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 963-965
  作者：ZAXARKIN, L. I.、CHURILOVA, N. M.

  DOI：——

  日期：——