5-(2-Phenylethenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione | 58064-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-Phenylethenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 58064-56-5
• 化学式: C₁₀H₉N₃S
• 分子量: 203.268
• InChiKey: ALHGVKAIXXQXJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-n-(2,6-二氯苯基)乙酰胺 、 5-(2-Phenylethenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到N-(2,6-Dichloro-phenyl)-2-[5-((E)-styryl)-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Czarnocka-Janowicz; Foks; Nasal, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 2, p. 109 - 112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylacrylic acid hydrazide 在 硫氰酸铵 作用下， 生成 5-(2-Phenylethenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Czarnocka-Janowicz; Foks; Nasal, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 2, p. 109 - 112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,4-Triazole-3-thione Compounds as Inhibitors of Dizinc Metallo-β-lactamases
  作者：Laurent Sevaille、Laurent Gavara、Carine Bebrone、Filomena De Luca、Lionel Nauton、Maud Achard、Paola Mercuri、Silvia Tanfoni、Luisa Borgianni、Carole Guyon、Pauline Lonjon、Gülhan Turan-Zitouni、Julia Dzieciolowski、Katja Becker、Lionel Bénard、Ciaran Condon、Ludovic Maillard、Jean Martinez、Jean-Marie Frère、Otto Dideberg、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1002/cmdc.201700186

  日期：2017.6.21

  Metallo-β-lactamases (MBLs) cause resistance of Gram-negative bacteria to β-lactam antibiotics and are of serious concern, because they can inactivate the last-resort carbapenems and because MBL inhibitors of clinical value are still lacking. We previously identified the original binding mode of 4-amino-2,4-dihydro-5-(2-methylphenyl)-3H-1,2,4-triazole-3-thione (compound IIIA) within the dizinc active

  金属β-内酰胺酶（MBLs）引起革兰氏阴性细菌对β-内酰胺类抗生素的耐药性并引起人们的严重关注，因为它们可以使最后的碳青霉烯类药物失活，并且仍然缺乏具有临床价值的MBL抑制剂。我们之前确定了在其二嗪活性位点内4-氨基-2,4-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（化合物IIIA）的原始结合模式。 L1 MBL。在这里，我们提出了L1与相应的非氨基化合物IIIB（1,2-二氢-5-（2-甲基苯基）-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮）的配合物的晶体结构。出乎意料的是，IIIB的结合模式与IIIA相似，但相反。3D结构表明三唑-硫酮骨架适合结合二锌金属酶的催化位点。根据这些结果，我们合成了IIIA或IIIB的54个类似物。有19个显示的IC50值在微摩尔范围内，朝着五个代表性MBL（即L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1和IMP-1）中的至少一个显示。其中五个对至少四
• Czarnocka-Janowicz; Foks; Nasal, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 2, p. 109 - 112
  作者：Czarnocka-Janowicz、Foks、Nasal、Petrusewicz、Damasiewicz、Radwanska、Kaliszan

  DOI：——

  日期：——