(Z)-hexyl(styryl)sulfane | 88708-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-hexyl(styryl)sulfane
• 英文别名: (Z)-beta-(Hexylthio)styrene；[(Z)-2-hexylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 88708-49-0
• 化学式: C₁₄H₂₀S
• 分子量: 220.379
• InChiKey: BNBVAVIFVMPHJA-QBFSEMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hexyl(styryl)sulfane 在 copper(l) iodide 作用下， 以 i-AmOH 、 乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-hexyl(styryl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  区域和内部选择性铜催化的芳香族和脂肪族硫醇向末端和内部非活化炔烃的加成反应

  摘要：

  CuI催化的末端炔烃和内部炔烃的区域和立体选择性氢硫醇化反应可得到（Z）-β-烯基硫化物。描述了由CuI催化的Z-异构体到E-异构体的以下异构化。 加氢硫醇化-炔烃-铜催化剂-立体选择性抗马尔科夫尼科夫加成-异构化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290345
• 作为产物：
  描述：

  1-己硫醇 在 正丁基锂 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 2-(4,5-二氢-2-噁唑基)喹啉 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-hexyl(styryl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  可见光驱动的光氧化还原/镍催化立体选择性从硫硅烷和末端炔烃合成Z-或E-乙烯基硫醚

  摘要：

  描述了一种在可见光诱导的光氧化还原/镍双催化条件下由硫硅烷和末端炔合成反马可夫尼科夫Z-或E-乙烯基硫醚的新方法。通过明智地选择简单的镍催化剂和配体，该策略能够从同一组简单的起始材料中高效且多样化地获得Z-或E-乙烯基硫醚。值得注意的是，该方法不含有气味的硫醇，并且与官能团和底物范围具有出色的相容性。

  DOI：

  10.1039/d4ob00652f

文献信息

• Evaluation of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions
  作者：Shoji Kobayashi、Hiroyuki Kuroda、Yuta Ohtsuka、Takashi Kashihara、Araki Masuyama、Kiyoshi Watanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.030

  日期：2013.3

  explored the potential of cyclopentyl methyl ether (CPME) as a solvent for radical reactions. Hydrostannation, hydrosilylation, hydrothiolation, and tributyltin hydride mediated reductions were successfully carried out in CPME. GC–MS analysis indicated that CPME degraded into methyl pentanoate, cyclopentanone, 2-cyclopenten-1-ol, and cyclopentanol under thermal radical conditions, albeit only slightly.

  我们已经探索了环戊基甲基醚（CPME）作为自由基反应溶剂的潜力。在CPME中成功进行了氢化锡氢化，氢化硅烷化，氢化硫氢化和三丁基氢化锡介导的还原反应。GC-MS分析表明，CPME在热自由基条件下降解为戊酸甲酯，环戊酮，2-环戊烯-1-醇和环戊醇，尽管仅有少量。我们还通过CPME实现了含自由基的一锅反应，以证明其适用于多步反应。
• Highly stereoselective anti-Markovnikov hydrothiolation of alkynes and electron-deficient alkenes by a supported Cu-NHC complex
  作者：Yong Yang、Robert M. Rioux

  DOI：10.1039/c4gc00642a

  日期：——

  A robust silica-supported Cu-NHC complex catalyzed highly stereoselective anti-Markovnikov hydrothiolation of alkynes or electron-deficient alkenes to construct C–S bonds.

  一种强大的硅支撑的Cu-NHC复合物催化高立体选择性的炔烃或电子亏缺烯烃的反Markovnikov加硫反应，以构建C-S键。
• Carbon Dioxide Mediated Stereoselective Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Alkynes and Thiols
  作者：Siti Nurhanna Riduan、Jackie Y. Ying、Yugen Zhang

  DOI：10.1021/ol3003699

  日期：2012.4.6

  A simple protocol for the stereoselective copper-catalyzed hydrothiolation of alkynes under a CO2 atmosphere has been developed. The stereoselectivity is determined by the presence/absence of a CO2 atmosphere. The reaction system is robust and utilizes inexpensive, readily available substrates. A cyclic alkene/carboxylate copper complex intermediate is proposed as the key step in determining the stereoselectivity

  已经开发了在CO 2气氛下立体选择性铜催化炔烃的氢硫醇化的简单方案。立体选择性取决于是否存在CO 2气氛。该反应系统坚固耐用，并利用廉价，易于获得的底物。提议将环状烯烃/羧酸铜络合物中间体作为确定立体选择性的关键步骤，并且发现当量的水起质子供体的作用。
• Straightforward and highly efficient catalyst-free regioselective reaction of thiol to β-nitrostyrene: a concise synthesis of vinyl sulfide and nitro sulfide
  作者：Cheng-Ming Chu、Zhijay Tu、Pohsi Wu、Chieh-Chieh Wang、Ju-Tsung Liu、Chun-Wei Kuo、Yu-Hsuan Shin、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.074

  日期：2009.5

  Under catalyst-free reaction conditions, solvent-mediated addition of thiol 2 to β-nitrostyrene 1 proceeded with regioselective control to afford either adduct 3 or vinyl sulfide 4 in good to excellent yield. Thermodynamic and autocatalytic reaction mechanisms were proposed to rationalize the products thus formed.

  在无催化剂的反应条件下，溶剂介导的硫醇2加到β-硝基苯乙烯1中进行区域选择性控制，以良好或极好的收率得到加合物3或乙烯基硫化物4。为了使形成的产物合理化，提出了热力学和自催化反应机理。
• Revisiting thiol-yne chemistry: Selective and efficient monoaddition for block and graft copolymer formation
  作者：Johannes K. Sprafke、Jason M. Spruell、Kaila M. Mattson、Damien Montarnal、Alaina J. McGrath、Robert Pötzsch、Daigo Miyajima、Jerry Hu、Allegra A. Latimer、Brigitte I. Voit、Takuzo Aida、Craig J. Hawker

  DOI：10.1002/pola.27345

  日期：2015.1.15

  The untapped potential of radical thiol‐yne mono‐addition chemistry is exploited to overcome the known limitations of thiol‐ene chemistry in polymer coupling and block copolymer formation. By careful choice of alkyne, the reaction can selectively lead to the mono‐addition product with efficiencies surpassing those achieved by traditional thiol‐ene chemistry. This improvement is illustrated by the nearly

  利用自由基硫醇-炔单加成化学的未开发潜力来克服硫醇-烯化学在聚合物偶联和嵌段共聚物形成中的已知局限性。通过谨慎选择炔烃，该反应可以选择性地产生单加成产物，其效率超过了传统硫醇烯化学方法所达到的效率。各种二嵌段和接枝共聚物的近乎定量的合成说明了这种改进。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，319-326