O-methyl S-p-chlorophenyl thiocarbonate | 3186-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: O-methyl S-p-chlorophenyl thiocarbonate
• 英文别名: Methyl (4-chlorophenyl)sulfanylformate
• CAS: 3186-65-0
• 化学式: C₈H₇ClO₂S
• 分子量: 202.661
• InChiKey: BKDKHNCQBGKIKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methyl S-p-chlorophenyl thiocarbonate 、 4-甲氧基苄胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl N-(4'-methoxybenzyl)carbamate 、 4-氯苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  O-甲基S-芳基硫代碳酸酯在乙腈中氨解的动力学和机理

  摘要：

  在 -45.0 的乙腈中研究了 O-甲基 S-芳基硫代碳酸酯与苄胺的氨解作用。() 值在 0.62-0.80 范围内，负交叉交互常数 = -0.42，这被解释为表示协调机制。涉及氘化苄胺亲核试剂的动力学同位素效应 () 很大，= 1.29-1.75，表明 NH(D) 键在过渡态通过形成氢键四中心环状结构而部分断裂。MeO 基团提供的强大推动力增强了协同机制，这增强了假定的两性离子四面体中间体中苄胺和烯硫醇盐的离核性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1539