ethyl 4-[(2-aminophenyl)ethynyl]benzoate | 1220451-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-[(2-aminophenyl)ethynyl]benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-((2-aminophenyl)ethynyl)benzoate；ethyl 4-[2-(2-aminophenyl)ethynyl]benzoate
• CAS: 1220451-71-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: LGQDADQBQYYVLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(2-aminophenyl)ethynyl]benzoate 在 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 copper(II) dipivaloate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ethyl 4-(1-butyl-3-(trimethylsilyl)-1H-indol-2-yl)-3-(trimethylsilyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化氨基钯化反应引发邻炔基苯胺的 C−H 硅烷化反应，得到二甲硅烷基化的 2-苯基-1H-吲哚

  摘要：

  本文报道了 Pd(II) 催化的邻炔基苯胺与六甲基二硅烷的 CH 甲硅烷基化反应，用于合成二甲硅烷基化的 2-苯基-1 H-吲哚。在此反应中，邻炔基苯胺经历氨基钯化、C-H活化和脱烷基化序列，形成五元C、C-钯环，然后与六甲基二硅烷偶联，构建一个CN键和两个C-Si键。该方法为 C−H 硅烷化提供了一种替代策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301119
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 4-[(2-aminophenyl)ethynyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯(II)-催化的氨基甲酰氯的分子内交叉偶联立体选择性合成亚甲基羟吲哚

  摘要：

  我们报告了一种使用 PdCl2(PhCN)2 作为催化剂从炔烃系氨基甲酰氯合成 3-(氯亚甲基) 羟吲哚的高度稳健、通用和立体选择性的方法。该转化涉及内部炔烃的立体和区域选择性氯钯化，以生成亲核乙烯基 PdII 物质，然后与氨基甲酰氯进行分子内交叉偶联。该反应在温和的条件下进行，对水分和空气的存在不敏感，并且易于扩展。从该反应中获得的产物几乎在所有情况下都具有 >95:5 的 Z:E 选择性，可用于获取生物相关的 oxindole 核心。通过结合实验和计算研究，我们深入了解了氯钯化步骤的立体选择性和区域选择性，以及 CC 键形成过程的机制。计算为涉及氧化加成到氨基甲酰氯键中以生成高价 PdIV 物质的机制提供支持，然后通过简单的 CC 还原消除形成最终产物。总体而言，该转化构成了正式的 PdII 催化的分子内炔烃氯氨基甲酰化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08925

文献信息

• <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid Promoted Annulation of 2-Alkynylanilines with Activated Ketones: Efficient Synthesis of 4-Alkyl-2,3-Disubstituted Quinolines
  作者：Changlan Peng、Yong Wang、Lanying Liu、Honggen Wang、Jiaji Zhao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200901257

  日期：2010.2

  Reactions between readily available 2-alkynylanilines and activated ketones such as β-keto esters promoted by p-toluenesulfonic acid afford 4-alkyl-2,3-disubstituted quinolines in good to excellent yields. The generality of substituents at the other end of the triple bond of 2-alkynylanilines makes the method a valuable approach to diversified 4-alkylquin-olines, which are difficult to obtain by classical

  容易获得的 2-炔基苯胺和活化酮（如由对甲苯磺酸促进的 β-酮酯）之间的反应以良好至极好的收率提供 4-烷基-2,3-二取代喹啉。2-炔基苯胺三键另一端取代基的普遍性使该方法成为一种有价值的方法，可以通过经典方法如弗里德兰德反应难以获得多样化的4-烷基喹啉。喹啉二聚体可以使用 C-4 处的烷基或芳基接头有效地制备。
• Silver-catalyzed cascade cyclization–stannylation of o-alkynylaniline derivatives with 2-tributylstannylfuran: an efficient synthesis of (3-indolyl)stannanes
  作者：Jun Liu、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c3cc46524a

  日期：——

  A straightforward synthesis of (3-indolyl)stannanes through silver-catalyzed cyclization–stannylation of N-electron-withdrawing group-substituted o-alkynylanilines in the presence of 2-tributylstannylfuran is developed. This method offers several advantages such as no requirement of additional ligands, high efficiency and a wide reaction scope.

  开发了一种通过银催化的环化–锡化反应，利用含有N-电子吸引基团取代的o-炔基苯胺与2-三丁基锡呋喃的反应，合成(3-吲哚基)锡烷的简便方法。该方法具有多个优势，例如不需要额外的配体、高效率和广泛的反应范围。
• Synthesis of Structurally Diverse Polyfunctional Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines by Sequential Iron-Catalyzed Three-Component Coupling and Gold-Catalyzed Hydroarylation Reactions
  作者：Soumen Sarkar、Krishnendu Bera、Swapnadeep Jalal、Umasish Jana

  DOI：10.1002/ejoc.201300659

  日期：2013.9

  A simple and efficient synthesis of complex pyrrolo[1,2-a]quinoline derivatives was achieved through sequential reactions that involved an iron(III)-catalyzed synthesis of N-(2-alkynylaryl)pyrroles and a gold(III)-catalyzed intramolecular hydroarylation reaction. This strategy tolerated a wide range of substrates with a variety of sensitive functional groups and afforded the corresponding pyrrolo[1

  通过涉及铁 (III) 催化合成 N-(2-炔基芳基) 吡咯和金 (III) 催化的分子内反应的顺序反应，实现了复杂吡咯并 [1,2-a] 喹啉衍生物的简单有效合成。加氢芳基化反应。该策略可耐受具有各种敏感官能团的多种底物，并以中等至良好的产率提供相应的吡咯并 [1,2-a] 喹啉衍生物。起始材料的易得性和反应序列的通用性使其成为合成各种吡咯并[1,2-a]喹啉衍生物的极具吸引力的策略。此外，初步光物理研究表明所得分子具有良好的荧光活性。
• Facile Synthesis and Properties of 2‐λ ⁵ ‐Phosphaquinolines and 2‐λ ⁵ ‐Phosphaquinolin‐2‐ones
  作者：Chris L. Vonnegut、Airlia M. Shonkwiler、Muhammad M. Khalifa、Lev N. Zakharov、Darren W. Johnson、Michael M. Haley

  DOI：10.1002/anie.201507696

  日期：2015.11.2

  Treatment of 2‐ethynylanilines with P(OPh)3 gives either 2,2‐diphenoxy‐2‐λ5‐phosphaquinolines or 2‐phenoxy‐2‐λ5‐phosphaquinolin‐2‐ones under transition‐metal‐free conditions. This reaction offers access to an underexplored heterocycle, which opens up the study of the fundamental nature of the NPV double bond and its potential for delocalization within a cyclic π‐electron system. This heterocycle can

  2- ethynylanilines与P（OPH）处理3给出任2,2-二苯氧基-2-λ 5 -phosphaquinolines或2-苯氧基-2-λ 5过渡金属-自由条件下-phosphaquinolin -2-酮。这种反应提供了访问的勘探不足杂环，这带来了的NP的基本性质研究V双键及其在循环π电子系统中离域的潜力。该杂环可以用作咔唑的模拟物，并可以用作基于2-喹啉酮骨架的药物的生物等排体。它也有望成为一种新的荧光团，因为初步筛选显示量子产率高达40％，斯托克斯位移为50–150 nm，发射波长为380–540 nm。所述phosphaquinolin -2-酮具有用于d-A系统中的最强的溶液状态的二聚化常数之一（130 中号-1由于强烈的受体（PO）的紧密接近以及强大的供体（磷酰胺N） H），这表明它们有望成为光电子传感新的氢键宿主。
• [EN] PHOSPHORUS-CONTAINING HETEROCYCLES AND A METHOD FOR MAKING AND USING<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES CONTENANT DU PHOSPHORE ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV OREGON

  公开号：WO2016209996A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Disclosed embodiments concern a phosphorus-containing heterocyclic compound. Certain embodiments, fluoresce with excitation by light. The compounds are useful as fluorescent probes and as bioisosteres. In some embodiments, the compounds are bioisosteres of carbostyils. Also disclosed is a method for making the compounds.

  揭示的实施例涉及一种含磷杂环化合物。某些实施例在受光激发时会发出荧光。这些化合物可用作荧光探针和生物同源物。在某些实施例中，这些化合物是卡波斯蒂尔的生物同源物。还公开了一种制备这些化合物的方法。