benzhydryl 3-methyl-2-(2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate | 84278-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzhydryl 3-methyl-2-(2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate
• 英文别名: Benzhydryl 2-[2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-[(2-phenoxyacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 84278-67-1
• 化学式: C₂₉H₂₇ClN₂O₆S
• 分子量: 567.062
• InChiKey: OGVLQETULPBRTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 6-phenoxyacetamido-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate-1-oxide 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzhydryl 3-methyl-2-(2-chlorosulfinyl-4-oxo-3-phenoxyacetamido-1-azetidinyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl halides and their preparation from penicillin sulfoxides

  摘要：

  一种青霉素亚砜酯与N-氯卤化剂在约75摄氏度至约135摄氏度的温度下反应，产生一种新型的2-氯亚砜基氮杂环丙烷-4-酮中间体。该中间体可经锡氯化物处理而生成3-外亚甲基头孢烯亚砜。

  公开号：

  US04081440A1

文献信息

• Process for 3-exomethylenecepham sulfoxide esters
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0398670A2

  公开（公告）日：1990-11-22

  3-Exomethylenecepham sulfoxide esters are obtained in improved yields via cyclization of 3-methyl-2-(4-chlorosulfinyl-2-oxo-3-acylamino-1-azetidinyl)-3-butenoic acid esters under anhydrous conditions with stannic chloride in the presence of both an oxo compound, e.g., an ether such as diethyl ether, a ketone such as acetone or methylethyl ketone, and an unsaturated compound, e.g., an alkene such as 1- or 2-hexene, a non-conjugated alkadiene such as 1,4-hexadiene, a cycloalkene such as cyclohexene, an allene, or a non-conjugated cycloalkadiene such as 1,4-cyclohexadiene.

  在无水条件下，3-甲基-2-(4-氯亚磺酰基-2-氧代-3-乙酰氨基-1-氮杂环丁基)-3-丁烯酸酯与氯化锡在氧代化合物（如二乙醚）、酮（如丙酮或甲基乙基酮）和不饱和化合物（如烯烃（如 1- 或 2-））的存在下发生环化反应，可获得产率更高的 3-氧亚甲基樟脑亚砜酯、醚（如二乙醚）、酮（如丙酮或甲基乙基酮）和不饱和化合物（如烯烃（如 1- 或 2-己烯）、非共轭烷二烯（如 1,4-己二烯）、环烷烃（如环己 烯）、烯烃或非共轭环烷二烯（如 1,4-环己二烯））。
• Process for the preparation of 3-exomethylenecepham sulfoxide esters
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0398670B1

  公开（公告）日：1997-10-29
• Process for preparing 7-substituted-amino-3-hydroxy-3-cephem-4-protected carboxy-sulfoxide esters
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0565351B1

  公开（公告）日：2000-08-23
• US4950753A
  申请人：——

  公开号：US4950753A

  公开（公告）日：1990-08-21
• US5126446A
  申请人：——

  公开号：US5126446A

  公开（公告）日：1992-06-30