4-(6'-iodohexyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde | 600731-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(6'-iodohexyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 4-(6-iodohexoxy)-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 600731-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₈INO₅
• 分子量: 407.205
• InChiKey: JKOGBMPFIZPFQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  512.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.552±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6'-iodohexyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-[4'-(hydroxymethyl)-2'-methoxy-5'-nitrophenoxy]hexyl(triethyl)ammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计和使用对光不稳定的笼状底物，将其作为零下温度下用马肝醇脱氢酶进行氢隧穿的探针：注意事项。

  摘要：

  为了了解蛋白质动力学对酶催化和氢隧穿的影响，在零以下温度下研究了马肝醇脱氢酶（HLADH）催化苯甲醇的氧化。先前的研究表明，由于缓慢的结合和底物的损失，野生型HLADH在低至-50摄氏度时具有显着的动力学复杂性[S.-C。蔡，JP Klinman，生物化学，40（2001）2303]。因此，采取了一种策略，使用预先结合到酶上并在光解时产生活性底物的光不稳定（笼养）苄醇，以降低在零以下温度下的动力学复杂性。通过计算机建模，从头开始设计，合成了一系列笼蔽的醇，并就光解和结合特性进行了表征。具有独特长尾的邻硝基苄基醚15 被发现是最理想的。在低于零温度的50％MeOH中，观察到两相动力学曲线，并通过使用15提高了速率。尽管消除了底物结合作为限速步骤，但使用笼蔽的苯甲醇并不能产生可测量的H / D动力学同位素效应。出乎意料的是，基于底物对酶的化学计量，观察到的快速相对应于多种酶转换。可能的副反应及

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00018-x
• 作为产物：
  描述：

  4-[6'-(methanesulfonyloxy)hexyloxy]-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以100%的产率得到4-(6'-iodohexyloxy)-5-methoxy-2-nitrobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计和使用对光不稳定的笼状底物，将其作为零下温度下用马肝醇脱氢酶进行氢隧穿的探针：注意事项。

  摘要：

  为了了解蛋白质动力学对酶催化和氢隧穿的影响，在零以下温度下研究了马肝醇脱氢酶（HLADH）催化苯甲醇的氧化。先前的研究表明，由于缓慢的结合和底物的损失，野生型HLADH在低至-50摄氏度时具有显着的动力学复杂性[S.-C。蔡，JP Klinman，生物化学，40（2001）2303]。因此，采取了一种策略，使用预先结合到酶上并在光解时产生活性底物的光不稳定（笼养）苄醇，以降低在零以下温度下的动力学复杂性。通过计算机建模，从头开始设计，合成了一系列笼蔽的醇，并就光解和结合特性进行了表征。具有独特长尾的邻硝基苄基醚15 被发现是最理想的。在低于零温度的50％MeOH中，观察到两相动力学曲线，并通过使用15提高了速率。尽管消除了底物结合作为限速步骤，但使用笼蔽的苯甲醇并不能产生可测量的H / D动力学同位素效应。出乎意料的是，基于底物对酶的化学计量，观察到的快速相对应于多种酶转换。可能的副反应及

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(03)00018-x