2-(1-methoxybut-3-yn-1-yl)furan | 83687-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1-methoxybut-3-yn-1-yl)furan
• 英文别名: 2-(1-methoxybut-3-ynyl)furan；4-(furan-2-yl)-4-methoxy-1-butyne；4-(2-furyl)-4-methoxy-1-butyne
• CAS: 83687-23-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: AMLQYWKXUOOFKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-methoxybut-3-yn-1-yl)furan 在 吡啶-N-氧化物 、 甲烷磺酸 、 (1,3-dimesitylimidazol-2-ylidene)gold(I) chloride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到3-(furan-2-yl)-2-methoxycyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  金催化的叶立德氧羰基氧化同炔丙基醚。

  摘要：

  合成有用的α，β-不饱和羰基化合物是在温和的反应条件下，通过金催化的炔丙基醚的氧化重排而获得的。拟议中的金类胡萝卜素和叶立德是重要的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol302238t
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 sodium hydride 、 magnesium 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(1-methoxybut-3-yn-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  金催化均丙基醚的氧化重排合成环丁酮

  摘要：

  在金催化剂和8-乙基喹啉N-氧化物的存在下，带有富电子芳环或烯基的均丙基醚可以平稳地转化为顺式-环丁酮。事实证明，α-氧代金类胡萝卜素是关键的中间体，它可以演变成叶立德。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300227

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Homopropargylic Ether via Oxonium Ylide
  作者：Mei Xu、Tian-Tian Ren、Chuan-Ying Li

  DOI：10.1021/ol302238t

  日期：2012.9.21

  Synthetically useful α,β-unsaturated carbonyl compounds were obtained from gold-catalyzed oxidative rearrangement of homopropargylic ether under mild reaction conditions. Gold carbenoid and oxonium ylide are proposed as key intermediates.

  合成有用的α，β-不饱和羰基化合物是在温和的反应条件下，通过金催化的炔丙基醚的氧化重排而获得的。拟议中的金类胡萝卜素和叶立德是重要的中间体。
• Precursors and synthesis of methyl-9-oxo-11.alpha.,
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04958037A1

  公开（公告）日：1990-09-18

  Novel precursors for the synthesis of methyl-9-oxo-11.alpha.,16-dihydroxy-16-vinyl-5-cis-13-trans prostadienoates having the formulae ##STR1## wherein R.sub.1 is H or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.2 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sub.3 is H, C.sub.1 -C.sub.4 trialkylsilyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; X.sub.1 is halogen, cyano, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, carboxy or tri (C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy)methyl; n is 2-4 inclusive; and P.sub.1 is H or a blocking or protective group; congeners and racemic mixture of these compounds and processes of synthesizing them.

  合成甲基-9-氧-11.alpha.，16-二羟基-16-乙烯基-5-顺式-13-反式前列腺二烯酸酯的新型前体，其化学式为##STR1##其中，R.sub.1为H或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sub.2为C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.3为H，C.sub.1-C.sub.4三烷基硅基或C.sub.1-C.sub.6烷基；X.sub.1为卤素，氰基，C.sub.1-C.sub.4烷氧羰基，羧基或三(C.sub.1-C.sub.4烷氧基)甲基；n为2-4，P.sub.1为H或阻断或保护基；还包括这些化合物的同系物和外消旋混合物以及合成它们的过程。
• Precursors and synthesis of methyl-9-oxo-11 alpha, 16-dihydroxy-16-vinyl-5-cis-13-trans prostadienoates
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0213313A2

  公开（公告）日：1987-03-11

  Novel precursors for the synthesis of methyl-9-oxo-11α, 16-dihydroxy-16-vinyl-5-cis-13-trans prostadienoates having the formula wherein R, is H or C1-C4 alkyl; R2 is C1-C4 alkyl, R3 is H, C1-C4 trialkylsilyl or C1-C6 alkyl; X1 is halogen, cyano, C1-C4 alkoxycarbonyl, carboxy ortri (C1-C4 alkoxy)methyl; n is 2-4 inclusive; and P1 is H or a blocking or protective group; congeners and racemic mixture of these compounds and processes of synthesizing them.

  用于合成 9-氧代-11α，16-二羟基-16-乙烯基-5-顺-13-反式前二烯酸甲酯的新型前体，其式为 其中 R 是 H 或 C1-C4 烷基；R2 是 C1-C4 烷基；R3 是 H、C1-C4 三烷基硅基或 C1-C6 烷基；X1 是卤素、氰基、C1-C4 烷氧基羰基、羧基或三(C1-C4 烷氧基)甲基；n 是 2-4（包括 2-4）；P1 是 H 或封端基团或保护基团；这些化合物的同系物和外消旋混合物以及合成这些化合物的工艺。
• FLOYD, MIDDLETON B. (JR)
  作者：FLOYD, MIDDLETON B. (JR)

  DOI：——

  日期：——
• US4958037A
  申请人：——

  公开号：US4958037A

  公开（公告）日：1990-09-18