acetic acid-(2-aminomethyl-anilide) | 117995-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid-(2-aminomethyl-anilide)
• 英文别名: Essigsaeure-(2-aminomethyl-anilid)；2-Acetamino-benzylamin；N-[2-(Aminomethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 117995-02-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09043066
• 分子量: 164.207
• InChiKey: AQBIIRHDGPBWRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid-(2-aminomethyl-anilide) 在 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(2-甲酰基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-溴乙酰胺氧化取代苄胺的机理研究

  摘要：

  N-溴乙酰胺 (NBA) 将邻位、间位和对位取代的苄胺氧化成相应的苯甲醛，对于 NBA 和胺而言是一级反应。反应速率的 pH 依赖性表明未质子化的苄胺是还原剂。添加乙酰胺没有影响。NBA 本身被假定为活性氧化物质。苄胺-α,α-d2 的氧化表现出显着的初级动力学同位素效应 (kH⁄kD=5.81)。在 Taft 和 Swain 的双取代基参数方程中，间位和对位取代的苄胺的氧化速率分别相关。对于对位取代的化合物，与 σI 和 σR+ 值的相关性最好，而间位取代的化合物与 σI 和 σR° 值的相关性最好。反应常数具有负值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3717
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基苯甲醛肟 在 sodium amalgam 、 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 生成 acetic acid-(2-aminomethyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  Bischler, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1901

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Serotonergic Activity of Substituted 2,<i>N</i>-Benzylcarboxamido-5-(2-ethyl-1-dioxoimidazolidinyl)-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethyltrypt- amine Derivatives:  Novel Antagonists for the Vascular 5-HT_1B-like Receptor
  作者：Gerard P. Moloney、Graeme R. Martin、Neil Mathews、Aynsley Milne、Heather Hobbs、Susan Dodsworth、Pang Yih Sang、Cameron Knight、Marnie Williams、Miles Maxwell、Robert C. Glen

  DOI：10.1021/jm9706325

  日期：1999.7.1

  The synthesis and vascular 5-HT(1B)-like receptor activity of a novel series of substituted 2, N-benzylcarboxamido-5-(2-ethyl-1-dioxoimidazolidinyl)-N, N-dimethyltryptamine derivatives are described. Modifications to the 5-ethylene-linked heterocycle and to substituents on the 2-benzylamide side chain have been explored. Several compounds were identified which exhibited affinity at the vascular 5-HT(1B)-like

  描述了一系列新的取代的2，N-苄基羧酰胺基-5-（2-乙基-1-二氧代咪唑啉基）-N，N-二甲基色胺衍生物的合成和血管5-HT（1B）-样受体活性。已经研究了对5-乙烯-连接的杂环和2-苄基酰胺侧链上的取代基的修饰。鉴定出几种化合物，它们在pK（B）> 7.0的血管5-HT（1B）样受体上表现出亲和力，选择性比alpha（1）-肾上腺素受体亲和力和5-HT（2A）受体亲和力高100倍，并且表现出良好的药代动力学特征。N-苄基-3- [2-（二甲基氨基）乙基] -5- [2-（4,4-二甲基-2，5-二氧-1-咪唑啉基）乙基] -1H-吲哚-2-羧酰胺（23）被认为是非常有力的 沉默（通过血管紧张素II无法揭露兔股动脉中的5-HT（1B）样受体介导的激动剂活性来判断）和具有血浆消除一半功能的竞争性血管5-HT（1B）样受体拮抗剂犬血浆中约4小时的寿命，并具有良好的口服生物利用度。讨论了该系列
• Pyrazolo-triazine derivatives as selective cyclin-dependent kinase inhinitors
  申请人：Lead Discovery Center GmbH

  公开号：EP2634190A1

  公开（公告）日：2013-09-04

  The present invention relates to pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use of these derivatives as pharmaceutically active agents, especially for the prophylaxis and/or treatment of infectious diseases, including opportunistic diseases, immunological diseases, autoimmune diseases, cardiovascular diseases, cell proliferative diseases, inflammation, erectile dysfunction and stroke, and pharmaceutical compositions containing at least one of said pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives and/or pharmaceutically acceptable salts thereof. Furthermore, the present invention relates to the use of said pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine derivatives as inhibitors for a protein kinase.

  本发明涉及吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪衍生物和/或其药用可接受盐，以及这些衍生物作为药用活性剂的用途，特别是用于预防和/或治疗传染病，包括机会性疾病、免疫疾病、自身免疫疾病、心血管疾病、细胞增殖性疾病、炎症、勃起功能障碍和中风，以及含有至少一种所述吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪衍生物和/或其药用可接受盐的药物组合物。此外，本发明涉及将所述吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪衍生物用作蛋白激酶的抑制剂。
• Correlation analysis of reactivity in the addition of substituted benzylamines to β-nitrostyrene
  作者：Neeta Jalani、Seema Kothari、Kalyan K. Banerji

  DOI：10.1139/v96-067

  日期：1996.4.1

  The kinetics of addition of a number of ortho-, meta-, and para-substituted benzylamines to β-nitrostyrene (NS) in acetonitrile have been studied. The reaction is first order with respect to NS. The order with respect to the amine is higher than one. It has been shown that the reaction follows two mechanistic pathways, uncatalyzed and catalyzed by the amine. The Arrhenius activation energy for the catalyzed path is negative, indicating the presence of a pre-equilibrium (k₁, k₋₁) leading to the formation of a zwitterion. The values of the rate constant, k₁, for the nucleophilic attack have been determined for 28 benzylamines. The rate constant k₁ was subjected to correlation analysis using Charton's LDR and LDRS equations. The polar regression coefficients are negative, indicating the formation of a cationic species in the transition state. The reaction is subject to steric hindrance by ortho substituents. Key words: nucleophilic addition, benzylamines, correlation analysis, kinetics, alkene.

  已添加的一系列邻-, 间-, 和对- 取代苄胺对乙腈中β-硝基苯乙烯（NS）的动力学进行了研究。该反应对NS是一阶反应。对于胺而言，阶数大于一。已经表明该反应遵循两种机理途径，即未催化和由胺催化。胺催化途径的阿伦尼乌斯活化能为负值，表明存在一个预平衡（k1，k-1）导致偶离子的形成。28种苄胺的亲核攻击速率常数k1已经确定。亲核攻击速率常数k1经过使用Charton的LDR和LDRS方程进行相关分析。极性回归系数为负值，表明在过渡态中形成了一个阳离子物种。该反应受邻位取代基的立体位阻影响。关键词：亲核加成，苄胺，相关分析，动力学，烯烃。
• Design, synthesis, and biological evaluation of a potent PLK4 inhibitor WY29 with 1 <i>H</i> ‐pyrazolo[3,4‐ <i>d</i> ]pyrimidine scaffold
  作者：Lin Wang、Yu Sun、Jingkai Wang、Yanli Xue、Yin Sun、Qiaohua Qin、Yixiang Sun、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1002/ardp.202200490

  日期：2023.3

  directly causing chromosome segregation errors and tumorigenesis. In this study, we described our efforts to develop a series of PLK4 inhibitors with 1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine core, and further structure- and receptor-based design and optimization resulted in a potent inhibitor WY29 (IC50 = 0.027 μM), which exhibited good selectivity to other PLK family members (PLK1-3). At the cellular level, compound

  中心粒复制在每个细胞周期发生一次，并受 Polo 样激酶 4 (PLK4) 调节。PLK4在体细胞中的过度表达会导致中心粒的过度形成，直接导致染色体分离错误和肿瘤发生。在这项研究中，我们描述了我们开发一系列具有 1 H -吡唑并 [3,4- d ] 嘧啶核心的 PLK4 抑制剂的努力，并且进一步基于结构和受体的设计和优化产生了有效的抑制剂WY29 (IC 50  = 0.027 μM)，对其他 PLK 家族成员 (PLK1-3) 表现出良好的选择性。在细胞水平上，化合物WY29对三种乳腺癌细胞系（MCF-7、BT474 和 MDA-MB-231）表现出优异的抗增殖活性，而对正常细胞系 HUVEC 的抑制活性较弱。此外，化合物WY29的体外初步类药性评价表明，其在人血浆和肝微粒体中具有突出的稳定性，对人细胞色素P450的主要亚型具有较弱的抑制活性。此外，化合物WY29的类药性预测显示出显着的类药性（类药性模式评分：1
• Banerji, Kalyan K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1988, p. 1015 - 1020
  作者：Banerji, Kalyan K.

  DOI：——

  日期：——