Acetic acid (1R,5S,6S)-5,6-diacetoxy-2,3,4-tribromo-2-bromomethyl-cyclohexyl ester | 86157-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (1R,5S,6S)-5,6-diacetoxy-2,3,4-tribromo-2-bromomethyl-cyclohexyl ester
• CAS: 86157-98-4
• 化学式: C₁₃H₁₆Br₄O₆
• 分子量: 587.882
• InChiKey: QMWQFKKRXTWLTC-FHUXCDLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-(1,3/2)-1,2,3-tri-O-acetyl-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以91%的产率得到Acetic acid (1R,5S,6S)-5,6-diacetoxy-2,3,4-tribromo-2-bromomethyl-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF PENTA-N,O-ACETYL-DL-VALIENAMINE AND ITS RELATED BRANCHED-CHAIN UNSATURATED AMINOCYCLITOLS AND CYCLITOLS

  摘要：

  从三-O-乙酰基-Dl-(1,3/2)-4-亚甲基-5-环己烯-1,2,3-三醇衍生的二溴化物中合成了五-N,O-乙酰基-Dl-缬烯胺及其相关的支链不饱和氨基环醇和环醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.713

文献信息

• Synthetic Studies on the Validamycins. III. Bromination of DL-Tri-<i>O</i>-acetyl-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol. Preparation of Several Branched-chain Unsaturated Cyclitols Related to Valienamine
  作者：Tatsushi Toyokuni、Yasuo Abe、Seiichiro Ogawa、Tetsuo Suami

  DOI：10.1246/bcsj.56.505

  日期：1983.2

  Bromination of DL-tri-O-acetyl-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol with bromine in an appropriate solvent yielded mainly two 1,4-addition products, from which several branched-chain unsaturated cyclitols, related to biologically interesting valienamine, were selectively prepared. Reaction courses are discussed for the bromination of the diene and the debromination of the bromo(bromomethyl)cyclohexenetriol

  DL-tri-O-乙酰基-(1,3/2)-4-methylene-5-cyclohexene-1,2,3-triol 与溴在适当溶剂中的溴化反应主要产生两种 1,4-加成产物，来自选择性地制备了几种与生物学上有趣的缬草胺相关的支链不饱和环醇。讨论了在各种条件下获得的二烯的溴化和溴（溴甲基）环己烯三醇三乙酸酯的脱溴的反应过程。