4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole | 1201789-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-methyl-4-{3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]propyl}-piperazine；1-methyl-4-[3-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrazol-1-yl]propyl]piperazine
• CAS: 1201789-69-6
• 化学式: C₁₇H₃₁BN₄O₂
• 分子量: 334.27
• InChiKey: GTPMICVMYFVTRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 5-(7-(1-(3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl)-1H-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-(1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)ethoxy)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物作为Nek2抑制剂的设计，合成及结构活性关系（SAR）研究

  摘要：

  有丝分裂（NIMA）相关激酶2（Nek2）从不参与多个细胞过程，例如细胞周期检查点调节，细胞分裂，DNA损伤反应和细胞凋亡。据报道，Nek2在多种肿瘤中过表达，并与不良预后相关。在此，设计，合成了一系列咪唑并[1,2- a ]吡啶Nek2抑制剂，并对其生物学活性进行了研究。此外，在MGC-803细胞中进行了这些化合物的结构活性关系分析。筛选结果令人鼓舞，化合物28e具有良好的IC 50抑制增殖活性为38 nM。该结果将有助于设计和开发更有效的Nek2抑制剂来治疗胃癌。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115775
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 在 盐酸 、 caesium carbonate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF

  摘要：

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。

  公开号：

  US20150322063A1

文献信息

• AZACARBOLINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND THERAPEUTIC USE OF SAME
  申请人：Arendt Christopher

  公开号：US20110178053A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to novel azacarbonlines having formula (I), wherein: R3, R4 represent independently H; hal; CF 3 ; substituted oxy, optionally substituted alkoxy; optionally substituted amino; substituted carbonyl; optionally substituted carboxyl; optionally substituted amide; sulphur, such as optionally substituted sulphones, sulphoxides or sulphides; linear, branched or cyclic C 1 -C 10 alkyl optionally comprising an optionally substituted heteroatom; optionally substituted linear, branched or cyclic C 2 -C 7 alkenyl; optionally substituted linear or branched C 2 -C 6 alkynyl; optionally substituted aryl or heteroaryl; of which may be optionally substituted; in the form of a base or an acid addition salt. The invention also relates to the use of same in therapeutics for the treatment of cancer and to synthesis methods.

  该发明涉及具有以下结构式(I)的新型氮杂碳链化合物，其中：R3，R4分别独立表示H；卤素；CF3；取代的氧基，可选择取代的烷氧基；可选择取代的氨基；取代的羰基；可选择取代的羧基；可选择取代的酰胺基；硫，例如可选择取代的磺酰基、亚砜基或硫醚基；线性、支链或环状的C1-C10烷基，其中可能包含可选择取代的杂原子；可选择取代的线性、支链或环状的C2-C7烯基；可选择取代的线性或支链的C2-C6炔基；可选择取代的芳基或杂芳基；其中可能是可选择取代的；以碱或酸添加盐的形式存在。该发明还涉及在治疗癌症中使用该化合物以及合成方法。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• Design, synthesis, and structure activity relationship (SAR) studies of novel imidazo[1,2-a] pyridine derivatives as Nek2 inhibitors
  作者：Haili Wang、Yunzhong Chen、Xiaofan Gu、Jianbei Xi、Ziwei Ren、Shuting Wang、Yanhong Duan、Hongyu Li、Tong Zhu、Yijie Du、Xiongwen Zhang、Mingliang Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115775

  日期：2020.12

  cycle checkpoint regulation, cell division, DNA damage response and cell apoptosis. Nek2 has been reported to be overexpressed in various tumors and correlated with poor prognosis. Herein, a series of imidazo[1,2-a] pyridines Nek2 inhibitors were designed, synthesized, and their biological activities were investigated. Besides, structure activity relationship analysis of these compounds were performed in

  有丝分裂（NIMA）相关激酶2（Nek2）从不参与多个细胞过程，例如细胞周期检查点调节，细胞分裂，DNA损伤反应和细胞凋亡。据报道，Nek2在多种肿瘤中过表达，并与不良预后相关。在此，设计，合成了一系列咪唑并[1,2- a ]吡啶Nek2抑制剂，并对其生物学活性进行了研究。此外，在MGC-803细胞中进行了这些化合物的结构活性关系分析。筛选结果令人鼓舞，化合物28e具有良好的IC 50抑制增殖活性为38 nM。该结果将有助于设计和开发更有效的Nek2抑制剂来治疗胃癌。