8,8-Dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one | 130245-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8,8-Dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one
• 英文别名: 8,8-dimethyl-4-oxo-4H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran；2',2'-dimethyldihydropyrano[2,3-f]chromone；2',2'-dimethylpyrano[2,3-f]chromone；8,8-Dimethylpyrano[2,3-f]chromen-4-one
• CAS: 130245-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: VHCIJBWRPQIIBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-Dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 4-二甲氨基吡啶 、 (DHQ)2-PHAL 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 3'R,4'R-di-(O)-(-)-camphanoyl-2',2'-dimethyldyhydropyrano[2,3-f]chromone
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。60.取代的3′R，4′R-二-O-（-）-樟脑酰基-2′，2′-二甲基二氢吡喃并[2，3-f]色酮（DCP）类似物作为有效的抗HIV剂。

  摘要：

  位置异构体的合成是药物设计中常用的技术。因此，根据先前对3'R，4'R-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK，1）类似物的SAR研究，一系列的单或双取代色酮衍生物设计并合成了3'R，4'R-di-O-（-）-樟脑酰基-2'，2'-二甲基二氢吡喃并[2,3-f]色酮（DCP，4）。连同1和4-甲基DCK（2）一起，对所有新合成的DCP类似物（4-21）筛选针对H9淋巴细胞中的非耐药菌株和多重逆转录酶（RT）的抗HIV-1活性。 MT4细胞系中具有抗抑制剂作用的菌株。几种DCP类似物（4、5、7、8、13和17）在非耐药菌株测定中显示出极高的抗HIV活性，EC（50）值在0.00032至0之间。0057 microM和显着的治疗指数（TI）从5.6 x 10（3）到1.16 x 10（5），与2的相似（EC（50）0.0059 microM，TI> 6.6 x 10（3））和优于1（EC（50）0

  DOI：

  10.1021/jm0400505
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 高氯酸 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 8,8-Dimethyl-4H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。60.取代的3′R，4′R-二-O-（-）-樟脑酰基-2′，2′-二甲基二氢吡喃并[2，3-f]色酮（DCP）类似物作为有效的抗HIV剂。

  摘要：

  位置异构体的合成是药物设计中常用的技术。因此，根据先前对3'R，4'R-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK，1）类似物的SAR研究，一系列的单或双取代色酮衍生物设计并合成了3'R，4'R-di-O-（-）-樟脑酰基-2'，2'-二甲基二氢吡喃并[2,3-f]色酮（DCP，4）。连同1和4-甲基DCK（2）一起，对所有新合成的DCP类似物（4-21）筛选针对H9淋巴细胞中的非耐药菌株和多重逆转录酶（RT）的抗HIV-1活性。 MT4细胞系中具有抗抑制剂作用的菌株。几种DCP类似物（4、5、7、8、13和17）在非耐药菌株测定中显示出极高的抗HIV活性，EC（50）值在0.00032至0之间。0057 microM和显着的治疗指数（TI）从5.6 x 10（3）到1.16 x 10（5），与2的相似（EC（50）0.0059 microM，TI> 6.6 x 10（3））和优于1（EC（50）0

  DOI：

  10.1021/jm0400505

文献信息

• Total synthesis of (+) - leiocarpin and (±) isohemileiocarpin
  作者：D.D. Narkhede、P.R. Iyer、C.S.R. Iyer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89769-6

  日期：1990.1
• Synthesis and biological evaluation of pyranoisoflavone derivatives as anti-inflammatory agents
  作者：Zhe Wei、Youzhe Yang、Caifeng Xie、Chunyan Li、Guangcheng Wang、Liang Ma、Mingli Xiang、Jian Sun、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.fitote.2014.06.002

  日期：2014.9

  In this paper, barbigerone (1a) and its twenty-seven related structural analogues were synthesized via complementary synthetic routes and their anti-inflammatory effects on the expression of TNF-α in LPS-stimulated splenocytes were evaluated. Among these compounds, 1a, 1d, 1f and 1g were found to remarkably inhibit TNF-α production. Furthermore, 1g showed the most potent and dose-dependent manner inhibitory effect on TNF-α release, with better IC50 value (3.58 μM) than barbigerone (8.46 μM). Oral administration of 1g at 20 mg/kg/day for two weeks obviously demonstrated protective effect in adjuvant-induced arthritis models as evaluated by clinical score of paws, and histological examination of joint tissues from rats. Mechanism studies on mRNA and protein level suggested that 1g inhibited the TNF-α production via depressing TNF-α converting enzyme (TACE) mRNA expression. In conclusion, these data show 1g with potential therapeutic effects as an anti-inflammatory agent.
• Anti-HIV Agents. Part 55: 3′R,4′R-Di-(O)-(−)-camphanoyl-2′,2′-dimethyldihydropyrano[2,3-f]chromone (DCP), a Novel Anti-HIV agent
  作者：Donglei Yu、Arnold Brossi、Nicole Kilgore、Carl Wild、Graham Allaway、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00201-4

  日期：2003.5

  3'R,4'R-Di-O-(-)-camphanoyl-2',2'-dimethyldihydropyrano[2,3-f]chromone (DCP) (2) was designed and synthesized on the basis of a structure-activity relationship study of 3'R,4'R-di-O-(-)-camphanoyl-(+)-cis-khellactone DCK (1) and its analogues. DCP (2), a pyranochromone, and DCK (1), a pyranocoumarin, have different skeletons. Compound 2 showed potent in vitro inhibition of HIV-1 replication in H9 lymphocyte cells with an EC50 of 6.78 x 10(-4) muM and TI of 14,500. These values are comparable with those for DCK (1) and better than those of AZT in the same assay. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Anti-AIDS agents 83. Efficient microwave-assisted one-pot preparation of angular 2,2-dimethyl-2H-chromone containing compounds
  作者：Ting Zhou、Qian Shi、Kuo Hsing Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.058

  日期：2010.8

  A novel and efficient microwave-assisted one-pot reaction was developed to synthesize angular 2,2-dimethyl-2H-chromone-containing compounds, which is the first and key step in the synthesis of potent DCK and DCP anti-HIV agents The newly developed microwave synthesis conditions dramatically shortened the reaction time from 2 clays to 4 h with improved yields (c) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• NARKHEDE, D. D.;IYER, P. R.;IYER, C. S. R., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2031-2034
  作者：NARKHEDE, D. D.、IYER, P. R.、IYER, C. S. R.

  DOI：——

  日期：——