(1R,2S,3R,4R)-5-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4,5-dimethyl-furan-2-yl)-2,4-dimethyl-pentan-1-ol | 85880-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R)-5-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4,5-dimethyl-furan-2-yl)-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
• CAS: 85880-74-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄Si
• 分子量: 446.703
• InChiKey: LJBSDEMGJLJZNU-GCYXNMHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4R)-5-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4,5-dimethyl-furan-2-yl)-2,4-dimethyl-pentan-1-ol 在 zinc(II) tetrahydroborate 、 barium permanganate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4R)-5-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4,5-dimethyl-furan-2-yl)-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of tirandamycin. A short, efficient synthesis of the Ireland alcohol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a044
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2,4-dimethyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-ol 在 叔丁基锂 作用下， 生成 (1R,2S,3R,4R)-5-Benzyloxy-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-(4,5-dimethyl-furan-2-yl)-2,4-dimethyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of tirandamycin. A short, efficient synthesis of the Ireland alcohol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00160a044

文献信息

• Acid-catalyzed rearrangement of pyran derivatives. An approach to the stereoselective synthesis of 1,3-diol derivatives
  作者：Philip DeShong、David M Simpson、Ming-Teh Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99149-4

  日期：1989.1

  Peracid oxidation and HF-catalyzed treatment of furfuryl alcohol derivatives affords lactone products arising from a highly stereoselective rearrangement process. The lactones serve as precursors of highly functionalized anti-1,3-diol derivatives.

  过酸氧化和糠醛醇衍生物的HF催化处理提供了由高度立体选择性重排过程产生的内酯产物。内酯用作高度官能化的抗-1,3-二醇衍生物的前体。
• Total synthesis of (.+-.)-tirandamycin A
  作者：Philip DeShong、Subban Ramesh、Varadaraj Elango、Joseph J. Perez

  DOI：10.1021/ja00304a031

  日期：1985.9

  Synthese via l'addition du dianion de la diethoxyphosphorylacetyl-3 pyrrolidinedione-2,4 et de l'epoxy-7,8 [formyl-3' methyl-1' butene-2'yl]-3 trimethyl-1,4,8 dioxa-2,9bicyclo [3.3.1] nonanone-6

  这些通过 l'addition du dianion de la diethoxyphosphorylacetyl-3 pyrrolidinedione-2,4 et de l'epoxy-7,8 [formyl-3'methyl-1' butene-2'yl]-3 trimethyl-1,4,8 合成dioxa-2,9bicyclo [3.3.1] nonanone-6