4-氨基萘-1-羧酸甲酯 | 157252-24-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-氨基萘-1-羧酸甲酯
• 中文别名: 甲基-4-氨基萘-1-羧酸酯
• 英文名称: methyl 4-amino-1-naphthoate
• 英文别名: methyl 4-aminonaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 157252-24-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: LBYWWJUIABXSBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基萘-1-羧酸甲酯 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-[[4-(4-Aminophenyl)benzoyl]amino]naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CD40–CD40L共刺激蛋白–蛋白质相互作用的小分子抑制剂

  摘要：

  共刺激相互作用是T细胞活化和发展有效免疫反应所必需的；因此，它们是免疫调节的有价值的治疗靶标。但是，它们与所有其他蛋白质-蛋白质相互作用一样，很难被小分子靶向。在这里，我们报告了从有机染料的化学空间出发设计的新型CD40–CD40L相互作用小分子抑制剂的鉴定。对于最有前途的化合物（例如DRI-C21045），活性（IC 50）已在细胞试验中证实了在低微摩尔范围内的抑制作用，包括在NF-κB传感器细胞，THP-1髓样细胞和原代人B细胞以及小鼠同种异体皮肤移植和同种异体抗原诱导的T中抑制CD40L诱导的活化引流淋巴结实验中的细胞扩增。在这些浓度下，也证实了特异性相对于其他TNF超家族相互作用（TNF-R1-TNF-α）的缺乏细胞毒性。这些新颖的化合物提供了小分子抑制共刺激蛋白-蛋白相互作用的可能性的原理证据，确立了有效抑制CD40-CD40L所需的结构要求，并指导寻找此类免疫疗法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01154
• 作为产物：
  描述：

  4-nitro-[1]naphthoic acid methyl ester 在 钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give the title compound (80 mg)的产率得到4-氨基萘-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic modulators of androgen receptor function

  摘要：

  该发明提供了I式化合物，其中取代基如本文所述。进一步提供了使用这些化合物治疗核激素受体相关疾病的方法，例如与年龄相关的疾病，如肌肉萎缩症等，还提供了含有这些化合物的制药组合物。

  公开号：

  US06992102B2

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。
• Iron-Catalyzed Regioselective Remote C(sp²)-H Carboxylation of Naphthyl and Quinoline Amides
  作者：Sandeep Kumar、Sourav Pradhan、Subhasish Roy、Pinaki Bhusan De、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01184

  日期：2019.8.16

  Iron(III)-catalyzed regioselective direct remote C–H carboxylation of naphthyl and quinoline amides was developed using CBr4 and alcohol. The reaction involves a radical pathway using a coordination activation strategy and single electron transfer process. The use of sustainable iron catalysis, selectivity, and the substrate scope are the important practical features.

  使用CBr 4和醇开发了铁（III）催化的萘基和喹啉酰胺区域选择性直接远程C–H羧基化反应。该反应涉及使用配位活化策略和单电子转移过程的自由基途径。可持续的铁催化，选择性和底物范围的使用是重要的实用功能。
• Amidinophenylpyruvic acid derivatives
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20030109547A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  An amidinophenylpyruvic acid derivative of the following formula, analogs thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof have an excellent antagonistic effect against activated blood coagulation factor VII. 1

  以下是该公式的一种氨基苯丙酸衍生物，其类似物和药学上可接受的盐具有出色的对激活的凝血因子VII的拮抗作用。
• Copper(II) mediated C-8 amination of 1-naphthylamide derivatives with acyclic and cyclic amines
  作者：Tapan Sahoo、Souvik Sarkar、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152858

  日期：2021.3

  A simple and facile copper(II) mediated protocol for C-8 amination of 1-naphthylamide derivatives is reported here. Picolinamide and its derivatives were used as a bidentate directing group for the C-8 amination reaction. Various substituted naphthylamide derivatives with numerous cyclic and acyclic amines proceed in good yields under mild conditions. Air was used solely as an oxidant.

  此处报道了一种简单且容易的铜（II）介导的用于1-萘酰胺衍生物的C-8胺化的方案。吡啶甲酸酰胺及其衍生物用作C-8氨基化反应的双齿指导基团。在温和条件下，具有许多环状和无环胺的各种取代的萘酰胺衍生物均以高收率进行。空气仅用作氧化剂。
• Photochemistry of the Nitrogen-Thiocarbonyl Systems. 30. Intermolecular Photoaddition Reaction of Arenecarbothioamides to 2-Methoxy- and 2-Trimethylsiloxyfurans. Facile Synthesis of Arene-Fused Aminobenzoates by Novel Photoinduced Benzannulation.
  作者：Kazuaki ODA、Masayuki SAKAI、Minoru MACHIDA

  DOI：10.1248/cpb.45.584

  日期：——

  Irradiation of arenecarbothioamides with 2-methoxyfuran in benzene solution gave arene-fused aminobenzoates in moderate yields accompanied by small smounts of arylpyrroles or arylthiophenes. In the case of 2-trimethylsiloxyfuran, arenecarbothioamides gave arene-fused aminobenzoates in good yields as sole products. It was demonstrated that certain furan derivatives are potentially useful as building blocks in photoinduced benzannulation.

  对苯炔羰亚胺在苯溶液中与2-甲氧基呋喃辐照反应，得到中等产率的芳香族融合氨基苯甲酸酯，同时伴随少量的芳香族吡咯或芳香族噻吩。在2-三甲基硅氧呋喃的情况下，苯炔羰亚胺作为唯一产物得到高产率的芳香族融合氨基苯甲酸酯。研究表明，某些呋喃衍生物在光诱导的苯环缩合反应中可能作为有用的构建块。