(+)-(1S,2S,5S)-carvomenthyl tosylate | 5055-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2S,5S)-carvomenthyl tosylate
• 英文别名: (+)-carvomenthol p-toluenesulfonate；(+)carvomenthol tosylate；(+)Carvomenthyltosylat
• CAS: 5055-99-2
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃S
• 分子量: 310.458
• InChiKey: JANFTJWBSFZUNT-ZOBUZTSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,5S)-carvomenthyl tosylate 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (3S,6R)-3-methyl-6-(1-methylethyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Rykowski,Z.; Orszanska,H., Roczniki Chemii, 1976, vol. 50, p. 1901 - 1908

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹醇 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 (+)-(1S,2S,5S)-carvomenthyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  通过改变关键食品气味1- p-甲基蒽8-硫醇的结构基序合成的单萜类硫醇的结构-气味活性研究

  摘要：

  1- p-甲基-Nenthene-8-硫醇（1）几十年前被发现是柚子汁中的主要气味物质，它对水果的整体气味有贡献，在空气中的气味阈值极低，仅为0.000034 ng / L。该值是有史以来针对食品气味剂报告的最低气味阈值之一。为了检查结构1的修饰是否会导致气味阈值和气味质量的变化，使用了34个含巯基的对薄荷烷和1- p合成了薄荷烯衍生物以及几种芳族和开链巯基单萜。文献中首次报道了其中的18种，并提供了它们的气味阈值和气味质量以及分析数据。感官数据与1的感官数据比较表明，双键的氢化导致气味阈值明显增加。此外，与在侧链中具有巯基的硫醇相比，将巯基移入环中总是导致较高的气味阈值。尽管所有叔硫醇始终表现出较低的气味阈值，但31种化合物均未达到极低的阈值1。同样，没有合成的巯基单萜类化合物具有类似于葡萄柚的类似气味质量。尽管饱和和芳香族类似物的香气与1类似，但大多数其他化合物的香气被描述为含硫，橡胶

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b01645

文献信息

• Synthesis and reactions of enantiomerically pure dialkyl diselenides from the p-menthane group
  作者：Zbigniew Rafiński、Jacek Ścianowski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.027

  日期：2008.5

  A convenient route for the synthesis of optically active dialkyl diselenides from the p-menthane system utilizing a reaction of alkyl tosylates and chlorides with sodium diselenide is reported. The diselenides obtained have been used for asymmetric methoxyselenenylation of styrene. Quantum chemical calculations of the chair conformers stability of the terpeneselenenyl bromides from the p-menthane group have also been carried out using density functional theory (DFF, at the B3LYP/6-311G(d) level). The influence of the diselenides structure on the stereoselectivity in the methoxyselenenylation reaction is also discussed. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Rykowski, Zbigniew; Gubrynowicz, Olaf; Wrzesien, Justyna, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 10-12, p. 1237 - 1244
  作者：Rykowski, Zbigniew、Gubrynowicz, Olaf、Wrzesien, Justyna

  DOI：——

  日期：——
• Rykowski, Zbigniew, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 11, p. 2271 - 2278
  作者：Rykowski, Zbigniew

  DOI：——

  日期：——