7-amino-3-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 127277-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-amino-3-[2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine；[(2R,3S,5R)-5-(7-aminotriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-3-(4-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 127277-97-8
• 化学式: C₂₅H₂₄N₆O₅
• 分子量: 488.503
• InChiKey: LZQRJUVJUUENCA-XUVXKRRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  721.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  144.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到8-Aza-2'-deoxy-adenosine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-2'-脱氧腺苷和相关的7-氨基-3 H -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷的合成：通过核碱基阴离子的立体选择性糖基化

  摘要：

  合成8-氮杂-2'-脱氧腺苷（= 7-氨基-3 H -1,2,3三唑并[4,5- d ]嘧啶N 3-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷）；描述了1）以及N 2-和N 1-（2'-脱氧-β-D-呋喃核糖苷）2和3。的7-氨基-3阴离子的糖基化ħ -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（6在DMF中），得到3区域异构保护2'-脱氧β-d-ribofuranosides，即所述Ñ 3-，N 2-和N 4-糖基化异构体7（14％），9（11％）和11（3％），以及几乎等量的α-D-异头物8（13％），10（12％）和12（4％；方案1）。反应变成立体选择性的β-d核苷如果-7-甲氧基- 3的阴离子ħ -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（13）在MeCN中糖基化：仅Ñ 3 - ，N 2和N 1-（2'-deoxy-β-D-nucleosides）14（29％），15（32％）和16分别形成了（23％）（方案2）。NH

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720715
• 作为产物：
  描述：

  8-氮杂腺嘌呤 、 1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 7-amino-3-<2'-deoxy-3',5'-di-O-(p-toluoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl>-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT;BINDING, UWE;SEELA, FRANK, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1527-1536

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhancement of Nucleoside Cytotoxicity through Nucleotide Prodrugs
  作者：Jerry D. Rose、William B. Parker、Hitoshi Someya、Sue C. Shaddix、John A. Montgomery、John A. Secrist

  DOI：10.1021/jm020107s

  日期：2002.9.1

  A common reason for the lack of cytotoxicity of certain nucleosides is thought to be their inability to be initially activated to the monophosphate level by a nucleoside kinase or other activating enzyme. In a search for other nucleosides that might be worthwhile anticancer agents, we have begun to examine the utilization of monophosphate prodrugs in order to explore whether any enhanced cytotoxicity might be found for the prodrugs of candidate nucleosides that have little or no cytotoxicity. To that end, 5'-bis(pivaloyloxymethyl) phosphate prodrugs of two weakly cytotoxic compounds, 8-aza-2'-deoxyadenosine (5) and 8-bromo-2'-deoxyadenosine (9), have been prepared. These prodrugs (8 and 12) were examined for their cytotoxicity in CEM cells and were found to possess significantly enhanced cytotoxicity when compared with the corresponding parent nucleosides. Further cell culture experiments were conducted to gain insight into the mechanisms of cytotoxicity of these two prodrugs, and those data are reported.