(2Z,4E)-5-Cyclohex-1-enyl-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester | 57380-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4E)-5-Cyclohex-1-enyl-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
• CAS: 57380-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: IFQXCDWNUWZBRB-OCBXPSTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-bromo-3-methyl-2-butenoic acid methyl ester 生成 (2Z,4E)-5-Cyclohex-1-enyl-3-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Bromo-3-methylbut-2-enoate 与 β-环柠檬醛及相关化合物的 Reformatsky 反应的立体化学

  摘要：

  Z- 和 E-4-bromo-3-methylbut-2-enoate 与 β-环柠檬醛在锌存在下反应生成 5-羟基-3-甲基-5-(2,6, 6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-pentenoic acid 作为主要产物，表明在 Reformatsky 反应期间发生了 E 到 Z 的反转。在 Z-和 E-溴-酯与苯甲醛和环己烯甲醛的 Reformatsky 反应中获得了类似的结果。在此，Reformatsky 产物的水解在每种情况下都得到相应的 Z-2,E-4-酸作为主要产物，表明形成了 δ-内酯作为中间体。还描述了使用 Wittig 反应合成 Z-和 E-β-亚亚乙基乙酸和相应的环去甲基类似物。

  DOI：

  10.1139/v75-271