(2-Benzamidophenyl)-N-phenylglyoxylamid | 81964-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Benzamidophenyl)-N-phenylglyoxylamid
• 英文别名: o-(benzoylamino)phenylglyoxylanilide；N-(2-(2-oxo-2-(phenylamino)acetyl)phenyl)benzamide；(2-benzoylamino-phenyl)-glyoxylic acid anilide；N-Benzoyl-isatinsaeure-anilid；(2-Benzoylamino-phenyl)-glyoxylsaeure-anilid；N-[2-(2-anilino-2-oxoacetyl)phenyl]benzamide
• CAS: 81964-71-8
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 344.37
• InChiKey: UBIMQWWNFZDCIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Benzamidophenyl)-N-phenylglyoxylamid 、 氨基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 o-(benzoylamino)phenylglyoxylothiosemicarbazide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  1-Acetyl- and 1-benzoyl-2- and -3-phenyliminooxoindolines were synthesized. o-(Acetylamino)phenylglyoxylic acid anil was prepared from 1-acetyl-3-phenylimino-2-oxoindoline. More stable o-(acetylamino)phenylglyoxylanilide anil can be prepared not only from o-(acetylamino)phenylglyoxylanilide but also from an ester or chloride of o-(acetylamino)phenylglyoxylic acid anil. o-(Acetylamino)phenylglyoxylothiosemicarbazide was prepared from o-(acetylamino)phenylglyoxylic acid anil and from the corresponding anilide.

  DOI：

  10.1023/a:1015477719361
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2-phenylimino-3-oxoindoline 在 sodium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以43%的产率得到(2-Benzamidophenyl)-N-phenylglyoxylamid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  1-Acetyl- and 1-benzoyl-2- and -3-phenyliminooxoindolines were synthesized. o-(Acetylamino)phenylglyoxylic acid anil was prepared from 1-acetyl-3-phenylimino-2-oxoindoline. More stable o-(acetylamino)phenylglyoxylanilide anil can be prepared not only from o-(acetylamino)phenylglyoxylanilide but also from an ester or chloride of o-(acetylamino)phenylglyoxylic acid anil. o-(Acetylamino)phenylglyoxylothiosemicarbazide was prepared from o-(acetylamino)phenylglyoxylic acid anil and from the corresponding anilide.

  DOI：

  10.1023/a:1015477719361

文献信息

• Selective C−N Bond Cleavage of <i>N</i> ‐Acylisatins: Towards High Performance Acylation/Arylation/Transamination Reagents
  作者：Li Xiong、Rong Deng、Tingting Liu、Zhongfeng Luo、Zijia Wang、Xiao‐Feng Zhu、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201900819

  日期：2019.12.3

  New multipurpose arylation/acylation/transamination reagents, N‐acylisatins, have been developed by selective ‘inside‐outside’ C−N bond cleavage under different catalytic conditions. As activated amides, N‐acylisatins undergo Rh‐catalyzed C−H arylation and Pd‐catalyzed acylation by cleavage outside the C−N bond, and the desired biaryls and diaryl ketones were obtained in good to excellent yields. Generally

  通过在不同催化条件下选择性“内-外” C-N键裂解，已开发出新的多功能芳基化/酰化/氨基转移试剂N-酰基赖氨酸。作为活化的酰胺，N-酰基赖氨酸通过在C-N键之外的裂解而经历Rh催化的CH芳基化和Pd催化的酰化，并以良好或优异的收率获得了所需的联芳基和二芳基酮。通常，N-酰基赖氨酰胺与胺类的结合可通过内部C-N键断裂以可预测的方式导致开环反应和氨基转移产物的形成。有趣的是，氮的治疗当添加CsF时，含酰基丙烯酸的类胺会导致意想不到的外环转氨产物，这表明CsF可以促进外部C-N键的裂解路径。值得注意的是，这项工作提出了一种新的策略，可以对一种酰胺进行多种化学转化，以通过选择性的C-N键裂解获得多种产物。
• Über die Synthese und Reaktionen von (O-Acylaminophenyl)-glyoxylsäureamiden
  作者：Albrecht Franke

  DOI：10.1002/jlac.198219820420

  日期：1982.4.20

  Über die Synthese einer Reihe von (o-Acylaminophenyl)glyoxylsäureamiden 2 und 3 aus N-Acylisatinen 1 und den daraus zugänglichen Folgeprodukten wird berichtet. Durch Reduktion mit NaBH4 oder LiAlH4 sind o-(Acylamino)mandelsäureamide 5 oder o(Alkylamino)mandelsäureamide 7 sowie substituierte Phenethanolamine 9 zugänglich. Kondensation von 1a. 2 und 3 mit primären Aminen führt zu den Iminoverbindungen

  据报道，从N-酰基赖氨酸1及其衍生物衍生出许多（邻-酰基氨基苯基）乙醛酸酰胺2和3。通过减少用NaBH 4或的LiAlH 4是ø（酰氨基）mandelsäureamide - 5或Ö（烷基氨基）mandelsäureamide 7和取代的苯乙醇胺9访问。缩合1a。2和3与伯胺导致亚氨基化合物10其催化氢化打开了进入取代的3,4-二氢喹唑啉12或苯基甘氨酸酰胺11的通道。哌嗪酮环系统15和16也可以以此方式生产。
• Callow; Hope, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1193
  作者：Callow、Hope

  DOI：——

  日期：——
• FRANKE, A., LIEBIGS ANN. CHEM., 1982, N 4, 794-804
  作者：FRANKE, A.

  DOI：——

  日期：——