(3R,5R)-2,3,5,6-tetrahydro-5-phenyl-3,4-bis(phenylmethyl)-4H-1,4-oxazin-2-one | 121348-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-2,3,5,6-tetrahydro-5-phenyl-3,4-bis(phenylmethyl)-4H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-3,4-dibenzyl-5-phenylmorpholin-2-one
• CAS: 121348-83-2
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂
• 分子量: 357.452
• InChiKey: VVEVCYFPBDVULO-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-3-benzyl-4-tert-butyloxycarbonyl-5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 、 (3R,5R)-2,3,5,6-tetrahydro-5-phenyl-3,4-bis(phenylmethyl)-4H-1,4-oxazin-2-one 、 乙醇 生成 ethyl (2R)-2-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  DELLARIA, JOSEPH F. (JR);SANTARSIERO, BERNARD D., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6079-6082

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R)-3-benzyl-4-tert-butyloxycarbonyl-5-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3R,5R)-2,3,5,6-tetrahydro-5-phenyl-3,4-bis(phenylmethyl)-4H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of .alpha.-amino acid derivatives via the stereoselective alkylation of a homochiral glycine enolate synthon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a032

文献信息

• Stereoselective alkylation of chiral glycine enolate synthons. The enantioselective synthesis of α-amino acid derivatives.
  作者：Joseph F. Dellaria、D.Santarsiero Bernard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82269-8

  日期：——

  The highly stereoselective alkylation (% de=99.6 to 97.6) of a new chiral glycine enolate synthon derived from D-2-phenylglycinol is described. Deprotection of the alkylation adducts in a one-pot three-step procedure provides the ethyl ester hydrochloride salts of the corresponding α-amino acids with no attending racemization.

  描述了衍生自D-2-苯基甘氨醇的新的手性甘氨酸烯醇式合成子的高度立体选择性烷基化（％de = 99.6至97.6）。用一锅三步法对烷基化加合物进行脱保护，即可得到相应的α-氨基酸的乙酯盐酸盐，而不会发生外消旋作用。
• DELLARIA, JOSEPH F. (JR);SANTARSIERO, BERNARD D., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3916-3926
  作者：DELLARIA, JOSEPH F. (JR)、SANTARSIERO, BERNARD D.

  DOI：——

  日期：——