2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1338380-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 1338380-49-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂OSi
• 分子量: 428.649
• InChiKey: QJWUQHGPIIOHMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-benzo[d]imidazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到1-ethynyl-2-(2-(4-methoxyphenyl)-ethynyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于细胞毒性1,2-二炔基咪唑的氮杂-烯二炔：氮杂-伯格曼重排速率不能预测细胞毒性

  摘要：

  由烯二炔抗肿瘤抗生素启发而来的一类新的潜在抗肿瘤药已被合成：1,2-二烷基炔基咪唑。从理论上在B3LYP / 6-31G（d，p）水平研究了这些1,2-二炔基咪唑的aza-Bergman重排，并通过测量1,4-环己二烯的重排动力学进行了实验研究。理论和实验结果之间有很好的相关性；实验证实了理论上预测的对初始氮杂-伯格曼环化屏障的微妙取代基作用。然而，尽管这些1，2-二酮基咪唑在相对温和的条件下能够发生Bergman重排成双自由基/卡宾中间体的能力，但Bergman环化速率与对A459细胞的细胞毒性之间没有相关性。此外，细胞毒素1 2-二炔基咪唑不会引起超螺旋质粒DNA的切口或牛血清白蛋白的裂解。细胞毒性的另一种机制涉及意外的选择性硫醇添加到提出了某些1，2-二乙炔基咪唑的N-乙炔基。

  DOI：

  10.1021/jm200289j
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-1-(2-triisopropylsilylethynyl)-1H-benzimidazole 、 4-乙炔基苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以98%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  基于细胞毒性1,2-二炔基咪唑的氮杂-烯二炔：氮杂-伯格曼重排速率不能预测细胞毒性

  摘要：

  由烯二炔抗肿瘤抗生素启发而来的一类新的潜在抗肿瘤药已被合成：1,2-二烷基炔基咪唑。从理论上在B3LYP / 6-31G（d，p）水平研究了这些1,2-二炔基咪唑的aza-Bergman重排，并通过测量1,4-环己二烯的重排动力学进行了实验研究。理论和实验结果之间有很好的相关性；实验证实了理论上预测的对初始氮杂-伯格曼环化屏障的微妙取代基作用。然而，尽管这些1，2-二酮基咪唑在相对温和的条件下能够发生Bergman重排成双自由基/卡宾中间体的能力，但Bergman环化速率与对A459细胞的细胞毒性之间没有相关性。此外，细胞毒素1 2-二炔基咪唑不会引起超螺旋质粒DNA的切口或牛血清白蛋白的裂解。细胞毒性的另一种机制涉及意外的选择性硫醇添加到提出了某些1，2-二乙炔基咪唑的N-乙炔基。

  DOI：

  10.1021/jm200289j