3-acetyl-6-[(3-acetyl-4-hydroxy-2-oxo-2H-6-chromenyl)methyl]-4-hydroxy-2H-2-chromenone | 1000808-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-6-[(3-acetyl-4-hydroxy-2-oxo-2H-6-chromenyl)methyl]-4-hydroxy-2H-2-chromenone
• 英文别名: bis-(3-acetyl-4-hydroxy-2H-chromen-2-one-6-yl)methane；6,6'-methylenebis(3-acetyl-4-hydroxycoumarin)；3-Acetyl-6-[(3-acetyl-4-hydroxy-2-oxochromen-6-yl)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1000808-80-9
• 化学式: C₂₃H₁₆O₈
• 分子量: 420.375
• InChiKey: NNDORYWNKBJSGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  744.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-6-[(3-acetyl-4-hydroxy-2-oxo-2H-6-chromenyl)methyl]-4-hydroxy-2H-2-chromenone 在 盐酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sanjeeva Reddy; Nagaraj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 2, p. 319 - 324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-[3-(ethoxycarbonyl)-4-hydroxybenzyl]-2-hydroxybenzoate 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到3-acetyl-6-[(3-acetyl-4-hydroxy-2-oxo-2H-6-chromenyl)methyl]-4-hydroxy-2H-2-chromenone
  参考文献：
  名称：

  快速，高效的微波辅助方法选择性合成8,8'-亚甲基-双-4-oxo-1 H和2 H -chromeno [4,3- C ]吡唑

  摘要：

  的5,5'-亚甲基-双-水杨酸乙酯3是由5,5'-亚甲基-双-水杨酸酯化制备2。与乙酰乙酸乙酯反应的化合物3产生6,6'-亚甲基双-（3-乙酰基-4-羟基香豆素）4。将化合物4区域选择性地转化为8,8'-亚甲基-双-（4-oxo-1 H -chromeno [4,3- c ]吡唑）6或8,8'-亚甲基-双（-4-oxo） -2 H -chromeno [4,3- c ]-吡唑）7在微波照射下。即使以克为单位，也可实现高收率，而与常规加热条件相比，反应时间大大缩短。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440619

文献信息

• Synthesis and<i>in vitro</i>study of novel bis-[3-(2-arylmethylidenimino-1,3-thiazol-4-yl)-4-hydroxy-<i>2H</i>-chromen-2-one-6-yl]methane and bis-[3-(2-arylidenhydrazo-1,3-thiazol-4-yl)-4-hydroxy-<i>2H</i>-chromen-2-one-6-yl]methane as potential antimicrobial agents
  作者：M. Raghu、A. Nagaraj、Ch. Sanjeeva Reddy

  DOI：10.1002/jhet.63

  日期：2009.3

  A series of novel bis-[3-(2-arylmethylidenimino-1,3-thiazol-4-yl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one-6-yl]methane and bis-[3-(2-arylidenhydrazo-1,3-thiazol-4-yl)-4-hydroxy-2H-chromen-2-one-6-yl]-methane were synthesized in good yields from bis-[3-(2-bromoacetyl-4-hydroxy-2H-chromen-2-one-6-yl]methane . The chemical structures of the newly synthesized compounds were elucidated by their IR, 1H NMR, MS, and elemental

  一系列新颖的双-[3-（3-（2-芳基亚甲基亚氨基-1,3-噻唑-4-基）-4-羟基-2H-铬-2-（1-6）基]甲烷和双-[3-（2-（2-芳基肼基-1,3-噻唑-4-基）-4-羟基-2H-铬烯-2-一-6-基]-甲烷由双[3-（2-溴乙酰-4-羟基-2-羟基-2H-铬-2--2--6-基]甲烷合成，收率很高。通过IR，1 H NMR，MS和元素分析阐明了新合成化合物的化学结构。此外，筛选所有化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗微生物活性。在合成的化合物中，， ， 和 被发现对几乎所有测试细菌最活跃。化合物表现出对枯草芽孢杆菌（ATCC 6633），金黄色葡萄球菌（ATCC6538p），黄球菌（IFC 12708），变形杆菌（ATCC 3851）和鼠伤寒沙门氏菌（ATCC 14028）的显着抗菌活性氨苄青霉素。同样，这些化合物也显示出对强效的抗真菌作用白色念珠菌（ATCC 10231），烟曲霉（HIC