3,5-bis((perfluorophenyl)methoxy)benzoic acid | 445421-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis((perfluorophenyl)methoxy)benzoic acid
• 英文别名: 3,5-Bis[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methoxy]benzoic acid
• CAS: 445421-41-0
• 化学式: C₂₁H₈F₁₀O₄
• 分子量: 514.276
• InChiKey: XJJLOIYBJDZNSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.640±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis((perfluorophenyl)methoxy)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrroline chromophores

  摘要：

  电子受体化合物，非线性光学色团，制备这些化合物和色团的方法，以及包含这些色团的材料和电光器件。

  公开号：

  US07307173B1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 3,5-bis((perfluorophenyl)methoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bright green luminescent molecular terbium plastic materials derived from 3,5-bis(perfluorobenzyloxy)benzoate

  摘要：

  我们合成并表征了镧系元素发光配合物（Eu3+ (1) 或 Tb3+ (2)），这些配合物涉及一种高度氟化的芳香族羧酸，即 3,5-双（全氟苄氧基）苯甲酸。结果表明，用氟化苯基取代 3,5-双（苄氧基）苯甲酸中的高能 C-H 振荡，可有效提高镧系元素配合物的发光强度和寿命。值得注意的是，所设计的氟化羧酸盐非常适合敏化 Tb3+ 的发射（Φsen = 52%），这要归功于在 Gd3+ 复合物中研究到的配体三重态的有利位置。另一方面，由于配体的三重态与金属离子的激发态不匹配，相应的 Eu3+ 复合物显示出较低的发光效率（Φsen = 24%）。在本研究中，我们还努力将镧系元素的独特光学特性与聚合物（聚甲基丙烯酸甲酯）的机械特性、热稳定性、柔韧性和成膜倾向相结合，分离出发光分子铽塑料材料。与 Tb3+-3,5-双（全氟苄氧基）苯甲酸盐复合物相比，聚合物-镧系元素杂化材料的光量子产率显著提高（53-65%）。

  DOI：

  10.1039/c2jm30535f

文献信息

• Effect of Rigid Bridge-Protection Units, Quadrupolar Interactions, and Blending in Organic Electro-Optic Chromophores
  作者：Delwin L. Elder、Christian Haffner、Wolfgang Heni、Yuriy Fedoryshyn、Kerry E. Garrett、Lewis E. Johnson、Rachael A. Campbell、Jose D. Avila、Bruce H. Robinson、Juerg Leuthold、Larry R. Dalton

  DOI：10.1021/acs.chemmater.7b02020

  日期：2017.8.8

  modification increased Tg by 27–44 °C, which is very beneficial as that results in extra thermal stability of the poling-induced acentric order. UV/vis absorbance spectroscopy shows that the site-isolation units reduce aggregation. Unfortunately, poor film formation of the neat materials precluded full chromophore evaluation in poling and r33 experiments. The EO performance obtained for HD-BB-FD and HD-BB-OH

  设计了一种新的有机电光（EO）分子，并进行了两次修改，目的是增加无心轴的顺序。该分子基于众所周知的CLD供体-π桥-受体模板。第一个结构修饰引入了刚性的芳族芴基和萘基位点隔离单元（空间较大的官能团）以减少聚集。过去曾使用过站点隔离单元，但这是第一次使用站点隔离单元对CLD四烯桥的“前”和“后”进行修饰，因此我们不得不引入新的合成方法所以。第二个设计要素是包含协同相互作用的芳族树突（HD）和氟代芳族树突（FD）侧基，以增加无心顺序。HD / FD单元先前已成功用于提高EO性能，但是我们改变了它们在发色团上的位置：它们连接到分子的供体和受体末端，以更好地使侧链有序与分子的偶极矩相匹配。比较发色团是在分子的受体端与烷基（-MOM），羟基（-OH）或HD单元以及传统CLD桥（T-桥）或修饰桥（BB-桥）合成的八个发色团。HD / FD装置提高了玻璃化转变温度，分子的受体端上的或HD单元，以及用于八
• Enhanced poling efficiency in highly thermal and photostable nonlinear optical chromophores
  作者：Mirko Faccini、Muralidharan Balakrishnan、Mart B. J. Diemeer、Zhi-peng Hu、Koen Clays、Inge Asselberghs、Arne Leinse、Alfred Driessen、David N. Reinhoudt、Willem Verboom

  DOI：10.1039/b801728j

  日期：——

  A series of nonlinear optical chromophores based on the highly thermal and photostable tricyanovinylidenediphenylaminobenzene (TCVDPA) was synthesized and their thermal and optical properties were investigated. Modification of the TCVDPA chromophore with bulky groups provides reduction of dipole–dipole interactions and thus great improvement of the macroscopic electro-optic (EO) response of the polymeric materials obtained by incorporating these derivatives as a guest at high loading in polysulfone. The best result was obtained with chromophore C5, bearing fluorinated aromatic substituents, which shows a doubling of the EO activity at 30 wt% (25 pm V−1 at 830 nm) compared with the pristine TCVDPA. The bulkier the chromophore, the lower the induced plasticization effect (as much as 50 °C difference on the Tg attenuation). Furthermore, all chromophores in this study possess good processability and exhibit high thermal decomposition temperatures (highest Td = 360 °C).

  一系列基于高热稳定性和光稳定性的三氰基乙烯基联苯胺（TCVDPA）的非线性光学染料被合成，并对其热学和光学性质进行了研究。通过用笨重的基团对TCVDPA染料进行改性，可以减少偶极–偶极相互作用，从而显著改善将这些衍生物高负载作为客体掺入聚砜中所获得的聚合物材料的宏观电光（EO）响应。最佳结果出现在具有氟替代芳烃基团的染料C5上，显示出与原始TCVDPA相比，在30 wt%下（830 nm时为25 pm V−1）电光活性提高了一倍。染料越笨重，诱导的塑化效应越低（Tg衰减差异可以达到50 °C）。此外，本研究中的所有染料均具有良好的加工性能，并且表现出高热分解温度（最高Td = 360 °C）。
• PHENYLTETRAENE-BASED NONLINEAR OPTICAL CHROMOPHORES
  申请人：Jen Kwan-Yue

  公开号：US20100029953A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Alkoxy-substituted phenyltetraene nonlinear optically active compounds, films and devices that include the compounds, and methods for making and using the compounds, films, and devices.

  含有烷氧基取代苯基四烯非线性光学活性化合物、包括这些化合物的薄膜和器件，以及制备和使用这些化合物、薄膜和器件的方法。
• 引入刚性基团提高固态光致变色性能的螺吡喃及合成方法
  申请人：浙江理工大学

  公开号：CN110950879A

  公开（公告）日：2020-04-03

  本发明提供一种引入刚性基团提高固态光致变色性能的螺吡喃，将螺吡喃在吲哚环的氮原子接入乙醇基，刚性芳环分子通过与乙醇基的羟基反应引入到螺吡喃中；经过改性引入刚性基团的螺吡喃及合成方法。本发明所使用的螺吡喃分子修饰方法通过引入刚性芳环基团，增大螺吡喃的分子空间自由体积，使螺吡喃在固态下具备足够的空间进行开环‑闭环反应从而提高变色性能和耐疲劳性能。
• Synthesis of novel nonlinear optical chromophores: achieving enhanced electro-optic activity and thermal stability by introducing rigid steric hindrance groups into the julolidine donor
  作者：Hua Zhang、Hongyan Xiao、Fenggang Liu、Fuyang Huo、Yanling He、Zhuo Chen、Xinhou Liu、Shuhui Bo、Ling Qiu、Zhen Zhen

  DOI：10.1039/c6tc05414e

  日期：——

  functional theory (DFT) was used to calculate the HOMO–LUMO energy gaps and first-order hyperpolarizability (β) of these chromophores. Besides, to determine the redox properties of these chromophores, cyclic voltammetry (CV) experiments were performed. All these four chromophores showed superb thermal stabilities with high thermal decomposition temperatures above 265 °C. Most importantly, the introduction

  基于由四个不同的刚性位阻基团包括苯，2,3,4,5,6-五氟苯，3,5-双（苄氧基）苯和3,5修饰的聚甲基吡啶供体，合成了一系列发色团z1-z4 -双（2,3,4,5,6-五氟苯甲酸酯）苯，分别具有相同的噻吩桥和强三氰基乙烯基二氢呋喃（TCF）受体，且收率高。密度泛函理论（DFT）用于计算HOMO-LUMO能隙和一阶超极化率（β）这些发色团。此外，为了确定这些生色团的氧化还原性质，进行了循环伏安法（CV）实验。所有这四个生色团均具有出色的热稳定性，并且在265°C以上的高温下具有较高的热分解温度。最重要的是，引入刚性位阻基团可以有效减少偶极-偶极相互作用，从而将其相对的β值转化为大量的高EO活性。通过在APC中以25 wt％的高负载量掺杂发色团z1-z4，在1310 nm处可分别获得高达99、104、97和89 pm V -1的EO系数（r 33）。归一化的r 33值增加到6.84×10 -18z4的每立方米（V分子）pm