N-cinnamyl-2-iodoaniline | 504407-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamyl-2-iodoaniline
• 英文别名: 2-iodo-N-(3-phenylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 504407-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₄IN
• mdl: MFCD18965191
• 分子量: 335.187
• InChiKey: BNBKCYKIALLRLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamyl-2-iodoaniline 在 potassium sulfide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到2-(2-苯基乙基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-N-烯丙基苯胺与涉及三硫自由基的K2S的插入反应：无过渡金属条件下苯并噻唑衍生物的合成

  摘要：

  通过2-卤代-N-烯丙基苯胺与DMF中K 2 S的反应合成苯并噻唑衍生物。由DMF中的K 2 S原位生成的三硫自由基阴离子S 3 · –引发反应，而无需过渡金属催化或其他添加剂。此外，形成两个C–S键，并且通过自由基环化和H移位引发苯并噻唑的杂芳构化。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706104
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine 在 二甲基苯基硅烷 、 gold 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以20%的产率得到N-cinnamyl-2-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  Exclusive Chemoselective Reduction of Imines in the Coexistence of Aldehydes Using AuNPore Catalyst

  摘要：

  Aldimines ((RHC)-H-1=NR2) were reduced in the coexistence of aldehydes ((RCHO)-C-1) with 100% chemoselectivity by the use of AuNPore giving corresponding amines ((RH2C)-H-1-NHR2) in high chemical yields.

  DOI：

  10.1021/ol500958p

文献信息

• Rhenium-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation and Carboamination of Alkynes for the Synthesis of C3-Substituted Benzofurans and Indoles
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01619

  日期：2019.7.19

  route to synthesize de novo C3-substituted benzofurans and indoles under mild conditions in moderate to good yields. Mechanistic studies revealed that the rhenium played the role of a π acid catalyst to activate the alkynes, followed by a charge-accelerated [3,3]-sigmatropic rearrangement.

  据报道，rh催化的碳烷氧基化和炔烃的碳氨基化。该反应提供了在温和条件下以中等至良好产率合成从头C 3取代的苯并呋喃和吲哚的有效途径。机理研究表明，played起到π酸催化剂激活炔烃的作用，然后发生电荷加速的[3,3]-σ重排。
• Palladium nanoparticle catalyzed synthesis of indoles via intramolecular Heck cyclisation
  作者：Debasish Sarmah、Anup Choudhury、Utpal Bora

  DOI：10.1039/d4ob01177e

  日期：——

  A system utilizing palladium(II)-PEG has been devised for the intramolecular Heck cyclization of N-vinyl and N-allyl-2-haloanilines. The synthesis of a variety of indoles, including 2,3-diester substituted ones and 3-methyl indoles, has been accomplished using this catalytic system. The N-vinyl starting materials are obtained by the aza-Michael addition of 2-haloanilines with alkynecarboxylate esters

  设计了一种利用钯( II )-PEG 的系统，用于N-乙烯基和N-烯丙基-2-卤代苯胺的分子内 Heck 环化。利用该催化体系完成了多种吲哚的合成，包括2,3-二酯取代吲哚和3-甲基吲哚。 N-乙烯基起始材料通过2-卤代苯胺与炔烃羧酸酯的氮杂-迈克尔加成获得，其在环化后产生酯取代的吲哚。相反， N-烯丙基-2-卤代苯胺产生3-甲基化吲哚作为主要产物。该系统的高活性归功于Pd纳米颗粒的原位生成。
• Preparation of Triazoloindoles via Tandem Copper Catalysis and Their Utility as α-Imino Rhodium Carbene Precursors
  作者：Yanpeng Xing、Guorong Sheng、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol5002347

  日期：2014.2.21

  3-Sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles were efficiently prepared via a tandem catalysis process involving intramolecular ligand stabilized CuAAC and Cu-catalyzed C-N coupling. The obtained 3-sulfonyl[1,2,3]triazolo[4,5-b]indoles could be utilized as a-imino rhodium carbene precursors for the construction of a range of valuable indole molecules including pyrrolo[2,3-b] indoles, spirocyclopropyl iminoindoles, 2,3-dihydropyrrolo[2,3-b]indoles, 3,3'-biindoles, and 2,3'-biindoles.