(2-nitro-1,3-phenylene)bis(phenylsulfane) | 98119-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-nitro-1,3-phenylene)bis(phenylsulfane)
• 英文别名: 2,6-bis(phenylsulfanyl)nitrobenzene；Benzene, 2-nitro-1,3-bis(phenylthio)-；2-nitro-1,3-bis(phenylsulfanyl)benzene
• CAS: 98119-89-2
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂S₂
• 分子量: 339.439
• InChiKey: GOMALWQZYLKPKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitro-1,3-phenylene)bis(phenylsulfane) 在 盐酸 、 氯化铵 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-azido-1,3-phenylene)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  母体结合的锥虫硫还原酶抑制剂的改进：合成，抑制效力，结合方式和抗原生动物的活性。

  摘要：

  锥虫硫磷还原酶（TR）是锥虫病寄生虫基于锥虫硫酮的氧化还原代谢中的一种必不可少的酶。该系统在人类中不存在，因此，为开发针对非洲昏睡病和恰加斯病的选择性新药提供了有希望的目标。在过去的二十年中，发现了多种寄生酶的非肽小分子配体。当前的目标是破译这些已知抑制剂的结合模式，以优化其结构。我们分析了最近报道的1-（1-（苯并[ b]]噻吩-2-基）环己基）哌啶（BTCP）类似物，使用计算机建模方法。这使我们得出结论，与基于二芳基硫醚的抑制剂类别相比，类似物占据了活性部位的不同区域。与相应的母体化合物相比，两个基序的组合显着提高了对酶的亲和力。新合成的缀合物显示出ķ IC值TR低至0.51±0.1μ中号和用于在相关的人类谷胱甘肽还原酶（的hGR）的寄生酶高选择性，因为是由我们的分子建模研究预测。体外研究表明，针对布鲁氏锥虫的IC 50值在低微摩尔至亚微摩尔范围内，通常与针对哺乳动物细胞的低细胞毒性相

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000420
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯硝基苯 、 苯硫酚 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 以77%的产率得到(2-nitro-1,3-phenylene)bis(phenylsulfane)
  参考文献：
  名称：

  2,6-双（芳基磺酰基）苯胺作为通过分子内氢键的荧光支架：固态荧光材料和基于聚集诱导发射的开启型探针。

  摘要：

  通过用各种芳基或烷基硫醇盐（苄基，苯基，2-萘基和2-氨基苯基）对2,6-二氯硝基苯进行亲核芳族取代，合成了一系列2,6-双[芳基（烷基）磺酰基]苯胺硫醇盐），然后氢化并随后氧化。所有制备的2，6-双[芳基-（烷基）磺酰基]苯胺在固态下均显示出高荧光发射；结果表明，该化合物具有较高的发光强度。X射线结构揭示了明确定义的分子内氢键，该键可固定可旋转的氨基并在提高光稳定性的同时产生荧光增强作用。此外，吸收光谱和荧光光谱显示出红移的顺序为苄基

  DOI：

  10.1002/cplu.201300428

文献信息

• Improved Inhibitors of Trypanothione Reductase by Combination of Motifs: Synthesis, Inhibitory Potency, Binding Mode, and Antiprotozoal Activities
  作者：Christian Eberle、Birgit Sophia Lauber、Daniel Fankhauser、Marcel Kaiser、Reto Brun、R. Luise Krauth-Siegel、François Diederich

  DOI：10.1002/cmdc.201000420

  日期：2011.2.7

  enzyme over the related human glutathione reductase (hGR), as was predicted by our molecular modeling studies. In vitro studies showed IC50 values in the low micromolar to submicromolar range against Trypanosoma brucei rhodesiense, often in combination with low cytotoxicity against mammalian cells. Interestingly, even stronger activities were found against Plasmodium falciparum.

  锥虫硫磷还原酶（TR）是锥虫病寄生虫基于锥虫硫酮的氧化还原代谢中的一种必不可少的酶。该系统在人类中不存在，因此，为开发针对非洲昏睡病和恰加斯病的选择性新药提供了有希望的目标。在过去的二十年中，发现了多种寄生酶的非肽小分子配体。当前的目标是破译这些已知抑制剂的结合模式，以优化其结构。我们分析了最近报道的1-（1-（苯并[ b]]噻吩-2-基）环己基）哌啶（BTCP）类似物，使用计算机建模方法。这使我们得出结论，与基于二芳基硫醚的抑制剂类别相比，类似物占据了活性部位的不同区域。与相应的母体化合物相比，两个基序的组合显着提高了对酶的亲和力。新合成的缀合物显示出ķ IC值TR低至0.51±0.1μ中号和用于在相关的人类谷胱甘肽还原酶（的hGR）的寄生酶高选择性，因为是由我们的分子建模研究预测。体外研究表明，针对布鲁氏锥虫的IC 50值在低微摩尔至亚微摩尔范围内，通常与针对哺乳动物细胞的低细胞毒性相
• 2,6-Bis(arylsulfonyl)anilines as Fluorescent Scaffolds through Intramolecular Hydrogen Bonds: Solid-State Fluorescence Materials and Turn-On-Type Probes Based on Aggregation-Induced Emission
  作者：Teruo Beppu、So Kawata、Naoya Aizawa、Yong-Jin Pu、Yasuyuki Abe、Yoshihiro Ohba、Hiroshi Katagiri

  DOI：10.1002/cplu.201300428

  日期：2014.4

  A series of 2,6-bis[aryl(alkyl)sulfonyl]anilines were synthesized by nucleophilic aromatic substitution of 2,6-dichloronitrobenzene with various aryl or alkyl thiolates (benzyl-, phenyl-, 2-naphthyl-, and 2-aminophenyl thiolate), followed by hydrogenation and subsequent oxidation. All prepared 2,6-bis[aryl-(alkyl)sulfonyl]anilines showed high fluorescence emissions in the solid state; X-ray structures

  通过用各种芳基或烷基硫醇盐（苄基，苯基，2-萘基和2-氨基苯基）对2,6-二氯硝基苯进行亲核芳族取代，合成了一系列2,6-双[芳基（烷基）磺酰基]苯胺硫醇盐），然后氢化并随后氧化。所有制备的2，6-双[芳基-（烷基）磺酰基]苯胺在固态下均显示出高荧光发射；结果表明，该化合物具有较高的发光强度。X射线结构揭示了明确定义的分子内氢键，该键可固定可旋转的氨基并在提高光稳定性的同时产生荧光增强作用。此外，吸收光谱和荧光光谱显示出红移的顺序为苄基