(2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-(4-bromophenyl)-2-ethyl-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 1352713-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-(4-bromophenyl)-2-ethyl-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1352713-37-1
• 化学式: C₂₂H₂₄BrNO₆S
• 分子量: 510.406
• InChiKey: GZCCFDQHIKWLHJ-MOXWOTFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-((4-bromobenzylidene)amino)butanoate 、 methyl (Z)-3-(phenylsulfonyl)acrylate 在 (R)-TF-Biphamphos 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-dimethyl 5-(4-bromophenyl)-2-ethyl-3-(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-磺酰基丙烯酸酯与内甲硫氨酸内酯的内选择性非对称1,3-偶极环加成反应中异常的酯导向区域化学控制

  摘要：

  酯控制的区域选择性！已开发出一种高效，不对称的1,3-偶极偶氮甲亚胺环加成与不对称的1,2-二活化的磺酰基丙烯酸酯，并伴随着由酯基而非磺酰基控制的异常区域选择性（参见方案）。理论计算揭示了一种逐步的机制，并使非常规的酯导向的区域选择性合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201102430