4-methyl-N-(2-vinylbenzyl)benzenesulfonamide | 936546-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-vinylbenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-tosyl-(ortho-vinylbenzyl)amine；N-tosyl-2-vinylbenzylamine
• CAS: 936546-05-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: LKPWFZUNSQROMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-vinylbenzyl)benzenesulfonamide 在 四氯化碳 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-ethynyl-N-(2-vinylbenzyl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过环-乙酰胺酰胺的复分解合成具有二烯酰胺部分的各种杂环

  摘要：

  摘要 使用第二代Grubbs催化剂证明了在酰胺的闭环复分解（RCM）的侧链上具有各种长度的烯烃取代基。当在5mol％的催化剂存在下进行烯-酰胺的反应时，RCM顺利进行，以高收率得到具有二烯酰胺单元的喹啉或异喹啉衍生物。此外，在侧链上具有一个以上碳的烯基-酰胺的RCM平稳地进行以提供具有二烯酰胺组分的七元杂环。类似地，还通过RCM以高收率合成了八元杂环重氮辛和苯并重氮辛。 使用第二代Grubbs催化剂证明了在酰胺的闭环复分解（RCM）的侧链上具有各种长度的烯烃取代基。当在5mol％的催化剂存在下进行烯-酰胺的反应时，RCM顺利进行，以高收率得到具有二烯酰胺单元的喹啉或异喹啉衍生物。此外，在侧链上具有一个以上碳的烯基-酰胺的RCM平稳地进行以提供具有二烯酰胺组分的七元杂环。类似地，还通过RCM以高收率合成了八元杂环重氮辛和苯并重氮辛。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609857
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苄胺 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methyl-N-(2-vinylbenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  气氛和温度控制的烯烃区域选择性氨基溴化

  摘要：

  在无催化剂条件下，反应温度从25°C到40°C以及气氛从空气到氩气的微妙变化，可以实现烯烃氨基溴化中区域选择性的完全转换。所得的α-溴酰胺可轻松转化为高价值化合物（例如，氯苯并re）。机理研究表明，该反应经历了由原位生成的溴（甲苯磺酰基）胺（TsNHBr）控制的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600821

文献信息

• Pyrrolidine and Piperidine Formation via Copper(II) Carboxylate-Promoted Intramolecular Carboamination of Unactivated Olefins:  Diastereoselectivity and Mechanism
  作者：Eric S. Sherman、Peter H. Fuller、Dhanalakshmi Kasi、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jo070321u

  日期：2007.5.1

  olefin substrates examined were more reactive than those with internal olefins, and the latter terminated in elimination rather than carbon−carbon bond formation. The efficiency of the reaction was enhanced by the use of more organic soluble copper(II) carboxylate salts, copper(II) neodecanoate in particular. The reaction times were reduced by the use of microwave heating. High levels of diastereoselectivity

  描述了扩大的底物范围和对羧酸铜（II）促进的未活化烯烃分子内碳氨基化反应机理的深入分析。该方法提供了获得N-官能化的吡咯烷和哌啶的途径。芳族和脂族的γ-和δ-烯基N-芳基磺酰胺都有效地经历了氧化环化反应。ñ-苄基-2-烯丙基苯胺也经历了氧化环化。所检测的末端烯烃底物比与内部烯烃的底物反应性更高，后者终止于消除反应，而不是碳-碳键的形成。通过使用更多有机可溶的羧酸铜（II）盐，特别是新癸酸铜（II），可以提高反应效率。通过使用微波加热减少了反应时间。在合成2,5-二取代的吡咯烷中观察到高水平的非对映选择性，其中顺式替换模式占主导地位。在观察到的反应性的背景下，以及与其他试剂和条件促进的类似反应相比，讨论了反应的机理。我们的证据支持了一种机制，其中N-C键是通过分子内合成的氨基缩合形成的，而C-C键是通过分子内将伯碳原子加成到芳环上而形成的。
• Saturated oxygen and nitrogen heterocycles <i>via</i> oxidative coupling of alkyltrifluoroborates with alkenols, alkenoic acids and protected alkenylamines
  作者：Jonathan M. Shikora、Chanchamnan Um、Zainab M. Khoder、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1039/c9sc02835h

  日期：——

  Saturated heterocycles are important components of many bioactive compounds. The method disclosed herein enables a general route to a range of 5-, 6- and 7-membered oxygen and nitrogen heterocycles by coupling potassium alkyltrifluoroborates with heteroatom-tethered alkenes, predominantly styrenes, under copper-catalyzed conditions, in the presence of MnO2. The method was applied to the synthesis of

  饱和杂环是许多生物活性化合物的重要组成部分。本文公开的方法通过在MnO 2的存在下，在铜催化的条件下，将烷基三氟硼酸钾与杂原子系链的烯烃（主要是苯乙烯）偶联，从而可以实现一系列5元，6元和7元氧和氮杂环。该方法应用于抗抑郁药西酞普兰核心药物的合成。反应范围和观察到的反应性与极性/自由基机理一致，该机理涉及将烷基自由基分子间加成到烯烃中，然后通过[Cu（iii）]-促进的CO（或CN）键形成还原消除。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Hydroaminocarbonylation to Lactams: Additive-Free Protocol Initiated by Palladium Hydride
  作者：Yue Hu、Zhiqiang Shen、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acscatal.6b01939

  日期：2016.10.7

  A palladium-catalyzed intramolecular hydroaminocarbonylation of 2-vinylbenzylamines in the absence of acidic or any other additives was realized via rational designing the catalytic system on the basis of mechanistic studies, which allows for the synthesis of a variety of six-membered lactams in good to excellent yields with high regioselectivity. The postulated palladium-hydride intermediate for initiating

  通过在机理研究的基础上合理设计催化体系，实现了在不存在酸性添加剂或任何其他添加剂的情况下，钯催化的2-乙烯基苄胺的分子内氢氨基羰基化反应，从而可以合成多种六元内酰胺具有高区域选择性的优异产量。已经确定了用于引发氢氨基羰基化的假定的氢化钯氢化物中间体，并将其直接用作反应的催化剂。进一步的动力学研究表明，以氢化钯为催化剂，反应速率为负一阶依赖于底物浓度。
• Organocatalytic Approach to Benzofused Nitrogen-Containing Heterocycles: Enantioselective Total Synthesis of (+)-Angustureine
  作者：Santos Fustero、Javier Moscardó、Diego Jiménez、María Dolores Pérez-Carrión、María Sánchez-Roselló、Carlos del Pozo

  DOI：10.1002/chem.200801480

  日期：2008.11.10