N-benzyl-1-(2-methoxyphenyl)-N-methylmethanamine | 1433216-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(2-methoxyphenyl)-N-methylmethanamine
• 英文别名: N-[(2-methoxyphenyl)methyl]-N-methyl-1-phenylmethanamine
• CAS: 1433216-97-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: WHNLCPDKKOTCFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-N-甲基苄胺 、 苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-benzyl-1-(2-methoxyphenyl)-N-methylmethanamine
  参考文献：
  名称：

  开发一个 溶剂 选型指南 醛基于直接 还原胺化 流程

  摘要：

  一系列替代方案，更环保 溶剂 已经评估了其在以下化合物的直接还原胺化反应中的用途： 醛类 使用 硼烷还原剂。生成的数据已用于制定指南，以方便替换不太理想的氯化物溶剂（例如DCE），这些都是来自这些广泛使用的合成工艺。

  DOI：

  10.1039/c3gc40359a

文献信息

• Highly Active Phosphine-Free Bifunctional Iron Complex for Hydrogenation of Bicarbonate and Reductive Amination
  作者：Trieu-Tien Thai、Delphine S. Mérel、Albert Poater、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201500720

  日期：2015.5.4

  frustrated Lewis pair” approach, a cyclopentadienone iron tricarbonyl complex has been designed and applied in the reductive amination and hydrogenation of bicarbonate. This well‐defined phosphine‐free complex displays the best activities reported to date for an iron complex in the reduction of bicarbonate into formate and in reductive amination.

  基于“过渡金属受阻路易斯对”方法，设计了环戊二烯酮三羰基铁络合物，并将其应用于碳酸氢盐的还原胺化和氢化反应中。这种明确定义的无膦配合物显示出迄今为止报道的铁配合物在将碳酸氢盐还原成甲酸酯和还原胺化方面的最佳活性。
• Bifunctional (Cyclopentadienone)Iron-Tricarbonyl Complexes: Synthesis, Computational Studies and Application in Reductive Amination
  作者：Solenne Moulin、Hélène Dentel、Anastassiya Pagnoux-Ozherelyeva、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Luigi Cavallo、Jean-François Lohier、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201302432

  日期：2013.12.23

  Reductive amination under hydrogen pressure is a valuable process in organic chemistry to access amine derivatives from aldehydes or ketones. Knölker’s complex has been shown to be an efficient iron catalyst in this reaction. To determine the influence of the substituents on the cyclopentadienone ancillary ligand, a series of modified Knölker’s complexes was synthesised and fully characterised. These

  氢气压力下的还原胺化是有机化学中从醛或酮中获取胺衍生物的重要过程。Knölker的络合物已被证明是该反应中有效的铁催化剂。为了确定取代基对环戊二烯酮辅助配体的影响，合成了一系列改性的克诺尔配合物，并进行了充分表征。这些配合物也被转化为类似的乙腈-二羰基铁配合物。在模型反应中评估并比较了这些配合物的催化活性。还报道了该反应的范围。为了获得机械方面的见识，还进行了氘标记实验和DFT计算。
• Tandem synthesis of <i>N</i>-methylated tertiary amines <i>via</i> three-component coupling of carbonyl compounds, amines, and methanol
  作者：Ishani Borthakur、Sameer Srivastava、Saloni Kumari、Sabuj Kundu

  DOI：10.1039/d2cc03115a

  日期：——

  An Ir-catalyzed tandem synthesis of various N-methylated tertiary amines from three-component coupling of carbonyl compounds, amines, and methanol following reductive amination/N-methylation is reported for the first time. A wide array of substrates with tolerance of different functional groups was demonstrated. The protocol was extended to the synthesis of N-methyl containing pharmaceutically important

  首次报道了还原胺化/ N-甲基化后由羰基化合物、胺和甲醇的三组分偶联合成各种N-甲基化叔胺的 Ir 催化串联合成。展示了具有不同官能团耐受性的多种底物。该方案扩展到合成含有N-甲基的药学上重要的药物分子。基于各种控制实验和不同的分析技术（如 NMR、IR 和 ESI-MS）提出了可能的催化循环。