3-(benzylamino)-1,3-diphenylbutan-2-one | 1608460-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzylamino)-1,3-diphenylbutan-2-one
• CAS: 1608460-75-8
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: HTGNFGVLGLDEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 N-benzyl-N-(1-phenylethylidene)amine 在 bis-cyclopentadienyltitanium(IV) diiodide 、 三乙胺盐酸盐 、 2,3,5,6-tetramethyl-1,4-bis(trimethylsilyl)-1,4-diaza-2,5-cyclohexadiene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以70%的产率得到3-(benzylamino)-1,3-diphenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  钛催化的无金属末端还原剂的还原化学反应。

  摘要：

  据报道，一种新的钛催化的还原化学反应的方法克服了对化学计量的金属还原剂的传统要求。用N，N′-二甲硅烷基化的四甲基二氢吡嗪作为有效的有机还原剂，可以良好的收率和立体选择性实现还原性羰基-腈，烯酮-丙烯腈和频哪醇的偶联反应。[Cp2TiI2]是优于[Cp2TiCl2]的催化剂，这可以通过更快地产生活性催化剂[Cp2TiI]来合理化。提出了一种与实验结果相符的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201500102

文献信息

• The cross-selective titanium(<scp>iii</scp>)-catalysed acyloin reaction
  作者：Markus Feurer、Georg Frey、Hieu-Trinh Luu、Daniel Kratzert、Jan Streuff

  DOI：10.1039/c3cc46894a

  日期：——

  nitriles is described, which gives direct access to alpha-hydroxylated and alpha-aminated ketones. This coupling reaction is cross-selective and a catalytic version of the classical acyloin condensation. A reaction mechanism that is supported by first DFT calculations is discussed.

  描述了钛（III）催化的酮或亚胺与腈的分子间还原偶联，可直接获得α-羟基化和α-胺化的酮。该偶联反应是交叉选择性的，并且是经典酰基酰缩合的催化形式。讨论了第一个DFT计算支持的反应机理。