3-amino-7-bis(2-cyanoethyl)amino-2,4-dimethyl-5 p-methoxyphenylphenaziniumiodide | 126685-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-amino-7-bis(2-cyanoethyl)amino-2,4-dimethyl-5 p-methoxyphenylphenaziniumiodide
• 英文别名: 3-[[8-Amino-10-(4-methoxyphenyl)-7,9-dimethylphenazin-10-ium-2-yl]-(2-cyanoethyl)amino]propanenitrile;iodide
• CAS: 126685-39-0
• 化学式: C₂₇H₂₇N₆O*I
• 分子量: 578.455
• InChiKey: ORZGDXCDQJWSQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

文献信息

• NOVEL PHENAZINE DYES
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0244399A1

  公开（公告）日：1987-11-11
• US5428161A
  申请人：——

  公开号：US5428161A

  公开（公告）日：1995-06-27
• [EN] NOVEL PHENAZINE DYES
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：WO1987002048A1

  公开（公告）日：1987-04-09

  (EN) Phenazine dyes, more particularly, phenazine dyes suitable as intermediates for leuco phenazine dyes. Essentially all of the phenazine dyes capable of providing red, orange, and magenta hues have unsubstituted amine groups at the 3- or 7-position, or both. Acylation in the 10-position is a well-known method of providing stabilized leuco phenazine dyes. However, phenazine dyes known in the art, such as phenosafranine, which are red, magenta and the like, do not provide the original dye color upon reduction, acylation and reoxidation. In addition, a phenazine dye acylated at the 10-position and containing a free amine group at the 3- and/or 7-positions provides a very unstable leuco dye form in an imaging system containing a metal nitrate, due to the presence of the unsubstituted amine group. This invention provides 3,7-diamino phenazine dyes having at least one electron-withdrawing substituent on at least one of the groups attached to the nitrogen atoms of the amine groups at the 3- and 7-positions. The group containing the electron-withdrawing substituent can be selected from (1) a substituted alkyl group, and (2) a substituted aryl group. These dyes can be used to prepare reduced leuco dyes that are capable of being oxidized to provide red, yellow, magenta, and orange colors. The dyes in their leuco form can be made to possess sufficient stability to avoid premature oxidation in imaging systems. The oxidized form of the phenazine dyes has good stability to heat and light.(FR) Colorants à base de phénazine et notamment colorants à base de phénazine pouvant être utilisés comme intermédiaires dans la préparation de colorants de leuco-phénazine. Essentiellement tous les colorants à base de phénazine pouvant donner les teintes rouge, orange et magenta présentent des groupes amines non-substitués en position 3 ou 7 ou les deux. L'acylation en position 10 est un procédé bien connu permettant d'obtenir des colorants de leuco-phénazine stabilisés. Toutefois, les colorants à base de phénazine connus dans l'art, tels que la phénosafranine, qui sont rouges, magenta et analogues, ne reproduisent pas la couleur du colorant original lors de la réduction de l'acylation et de la réoxydation. En outre, un colorant à base de phénazine acylé en position 10 et contenant un groupe amine libre en positions 3 et/ou 7 produit une forme de leuco colorant très instable dans un système de formation d'images contenant un nitrate métallique, à cause de la présence du groupe amine non-substitué. La présente invention permet d'obtenir des colorants de 3,7-diamino-phénazine possédant au moins un substituant retirant des électrons sur au moins l'un des groupes liés aux atomes d'azote des groupes amines en positions 3 et 7. Le groupe contenant le substituant retirant les électrons peut être sélectionné parmi (1) un groupe alkyle substitué, et (2) un groupe aryle substitué. Ces colorants peuvent être utilisés pour préparer des leuco colorants réduits pouvant être oxydés pour donner les couleurs rouge, jaune, magenta et orange. Il est possible de conférer aux colorants dans leur forme leuco une stabilité suffisante pour éviter une oxydation prématurée dans des systèmes de formation d'images. La forme oxydée des colorants à base de phénazine possède une bonne stabilité à la chaleur et à la lumière.