methyl 5-oxo-5-(2-thiazolyl)pentanoate | 139721-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-oxo-5-(2-thiazolyl)pentanoate
• CAS: 139721-26-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: XWWDNSPWJSKCNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-oxo-5-(2-thiazolyl)pentanoate 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到(-)-(S) methyl 5-hydroxy-5-(2-thiazolyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Microbial approach to chiral 2-thiazolyl γ- and δ-lactones

  摘要：

  The synthesis of chiral 2-thiazolyl gamma- and delta-lactones 6 and 7 via microbial reduction of the appropriate keto esters to the homochiral hydroxy esters followed by chemical lactonization is described. Some attempts of enzymatic lactonization of the racemic hydroxy esters or resolution of racemic lactones are also reported.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82317-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基丁酸甲酯 、 2-(三甲基硅基)噻唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到methyl 5-oxo-5-(2-thiazolyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Microbial approach to chiral 2-thiazolyl γ- and δ-lactones

  摘要：

  The synthesis of chiral 2-thiazolyl gamma- and delta-lactones 6 and 7 via microbial reduction of the appropriate keto esters to the homochiral hydroxy esters followed by chemical lactonization is described. Some attempts of enzymatic lactonization of the racemic hydroxy esters or resolution of racemic lactones are also reported.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82317-4