7-methoxy-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one | 98805-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methoxy-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3-pyridin-2-ylchromen-2-one
• CAS: 98805-37-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: PYPVFTPVIXDOHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 吡啶 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(7-acetoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-yl)-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Wolfbeis, Otto S.; Marhold, Harry, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 9, p. 3664 - 3672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以81.2 %的产率得到7-methoxy-3-(pyridin-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  四种含有香豆素衍生物的新型钌(II)配位化合物作为抗癌剂

  摘要：

  为了开发有效的金属配位药物来治疗顺铂耐药癌症，我们报告了四种新的钌(II)配位化合物，即[RuCl(yc1)(DMSO)] ()、[RuCl(yc2)( DMSO)] ()、[RuCl(yc3)(DMSO)] () 和 [RuCl(yc4)(DMSO)]·1.25HO ()，其中含有 3-吡啶-2-基-苯并吡喃-2-酮 ( yc1)、8-甲基-3-吡啶-2-基-苯并呋喃-2-酮 (yc2)、7-甲氧基-3-吡啶-2-基-苯并苯并呋喃-2-酮 (yc3) 和 2-吡啶-分别为2-基-苯并[f]色满-3-酮(yc4)配体。具有更延伸的平面 yc4 配体的复合物对顺铂耐药的 A549/DDP 肺癌细胞 (R9LC) 显示出最高的细胞毒性，产生极低的微摩尔 IC 值（5.02 ± 0.14 μM），对胚胎肾 HEK293 (e293) 正常细胞的毒性也较低在同等条件下 (IC = 88.04 ± 1

  DOI：

  10.1016/j.poly.2024.117192

文献信息

• Strong in vitro and vivo cytotoxicity of novel organoplatinum(II) complexes with quinoline-coumarin derivatives
  作者：Qi-Pin Qin、Zhen-Feng Wang、Xiao-Ling Huang、Ming-Xiong Tan、Bi-Qun Zou、Hong Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111751

  日期：2019.12

  quinoline-coumarin complexes Pt4 (100 nM) and Pt5 (250 nM) were correlate with the presence of 3-(2'-quinolyl)-6-hydroxy-coumarin (H-QC4) ligand. The quinoline-coumarin complex Pt4 (2.0 mg/kg per 2 days) also displayed potent in vivo anti-tumor effect after 21 days-treated. In contrast, the H-QC4 ligand highly enhances the anti-tumor activity and selectivity of organoplatinum(II) complexes in comparison

  一系列新颖的有机铂（II）配合物[PtII（QC1）（H-QC1）Cl]（Pt1），[PtII（QC2）（H-QC2）Cl]（Pt2），[PtII（QC3）（H- QC3）Cl]（Pt3），[PtII（QC4）（H-QC4）Cl]·CH3OH（Pt4），[PtII（QC5）（H-QC5）Cl]（Pt5），[PtII（H-QC6）（ DMSO）Cl2]（Pt6），[PtII（H-QC7）（DMSO）Cl2]·H2O（Pt7），[PtII（H-QC8）（DMSO）Cl2]（Pt8），[PtII（H-QC9）（ DMSO）Cl2]·CH3OH（Pt9），[PtII（H-QC10）（DMSO）Cl2]（Pt10）和[PtII（H-QC11）（DMSO）Cl2]（Pt11），带有喹啉-香豆素衍生物（H- QC1-H-QC11）已被首先设计。与顺铂相比，复合物Pt1-Pt11对A549 / DDP（对
• Base-promoted synthesis of coumarins from salicylaldehydes and aryl-substituted 1,1-dibromo-1-alkenes under transition-metal-free conditions
  作者：Jianming Liu、Xin Zhang、Lijun Shi、Muwen Liu、Yuanyuan Yue、Fuwei Li、Kelei Zhuo

  DOI：10.1039/c4cc04377d

  日期：——

  Facile synthesis of coumarin via the tandem reaction of salicylaldehyde with aryl-substituted 1,1-dibromo-1-alkene was developed. This new protocol proceeds smoothly under mild and transition-metal-free conditions, it allows rapid access to coumarins containing various heteroatoms that are more difficult to prepare by traditional methods. Based on the isolated intermediate of 4-(diethylamino)-3-phenylchroman-2-one and detailed mechanistic studies, a credible tandem pathway was proposed.

  开发了一种简单的合成香豆素的方法，利用水杨醛与芳基取代的1,1-二溴-1-烯的串联反应。该新方法在温和且无过渡金属的条件下顺利进行，能够快速合成含有多种杂原子的香豆素，而这些香豆素通过传统方法更难制备。基于分离得到的中间体4-(二乙氨基)-3-苯基克罗莫酮和详细的机理研究，提出了一条可信的串联反应路径。
• Coumarin C−H Functionalization by Mn(I) Carbonyls: Mechanistic Insight by Ultra‐Fast IR Spectroscopic Analysis
  作者：Thomas J. Burden、Kathryn P. R. Fernandez、Mary Kagoro、Jonathan B. Eastwood、Theo F. N. Tanner、Adrian C. Whitwood、Ian P. Clark、Michael Towrie、Jean‐Philippe Krieger、Jason M. Lynam、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1002/chem.202203038

  日期：——

  methodology for the synthesis of hybrid coumarin-pyridinium compounds using Mn(I) carbonyl chemistry. The system was found suitable for forensic examination of the key steps underpinning CO loss, alkyne coordination and insertion, and subsequent reductive elimination, which were quantifiable by time-resolved spectroscopic methods.

  面向 π 延伸的杂化香豆素-吡啶鎓化合物：我们开发了一种使用 Mn(I) 羰基化学合成杂化香豆素-吡啶鎓化合物的卓越方法。该系统适合对 CO 损失、炔烃配位和插入以及随后的还原消除的关键步骤进行法医检查，这些步骤可以通过时间分辨光谱方法进行量化。
• WOLFBEIS, O. S.;MARHOLD, H., CHEM. BER., 1985, 118, N 9, 3664-3672
  作者：WOLFBEIS, O. S.、MARHOLD, H.

  DOI：——

  日期：——