N-methylsulfonyl-4-fluoro-2-allylaniline | 1395473-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methylsulfonyl-4-fluoro-2-allylaniline
• 英文别名: N-(2-allyl-4-fluorophenyl)methanesulfonamide
• CAS: 1395473-39-8
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂S
• 分子量: 229.275
• InChiKey: OQIQOQORCXLJLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylsulfonyl-4-fluoro-2-allylaniline 在 2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以66%的产率得到(5-fluoro-1-(methylsulfonyl)indolin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的绿色有机催化合成吲哚和吡咯烷

  摘要：

  利用绿色，高效的2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯烃氧化，利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，开发了新颖且可持续的二氢吲哚和吡咯烷的合成方法。这构成了用于合成取代的含氮杂环的廉价，通用且环境友好的方案。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而以良好至极佳的收率产生了所需的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601262
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-methylsulfonyl-4-fluoro-2-allylaniline
  参考文献：
  名称：

  烯烃的绿色有机催化合成吲哚和吡咯烷

  摘要：

  利用绿色，高效的2,2,2-三氟苯乙酮催化的烯烃氧化，利用H 2 O 2作为绿色氧化剂，开发了新颖且可持续的二氢吲哚和吡咯烷的合成方法。这构成了用于合成取代的含氮杂环的廉价，通用且环境友好的方案。芳香族和脂肪族部分的各种取代方式都具有良好的耐受性，从而以良好至极佳的收率产生了所需的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601262

文献信息

• Chiral Indoline Synthesis via Enantioselective Intramolecular Copper-Catalyzed Alkene Hydroamination
  作者：Benjamin W. Turnpenny、Kiante L. Hyman、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/om300744m

  日期：2012.11.26

  An enantioselective copper-catalyzed hydroamination/cyclization of N-sulfonyl-2-allylanilines for the synthesis of chiral 2-methylindolines is reported. Chiral 2-methylindolines are important subunits in drugs and bioactive compounds. This method provides chiral N-sulfonyl-2-methylindolines in up to 90% ee.

  报道了用于合成手性 2-甲基二氢吲哚的对映选择性铜催化N-磺酰基-2-烯丙苯胺的氢胺化/环化。手性2-甲基二氢吲哚是药物和生物活性化合物中的重要亚基。该方法可提供高达 90% ee 的手性N-磺酰基-2-甲基二氢吲哚。
• Cu(OAc)₂-Promoted Cascade Carboamination/Oxidative Cyclization of <i>C</i>-Acylimines with Alkenes
  作者：Ling Dang、Libo Liang、Cheng Qian、Meiqin Fu、Tongmei Ma、Dingguo Xu、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/jo402705w

  日期：2014.1.17

  A Cu(OAc)(2)-promoted cascade carboamination/oxidative cyclization of alkenes with alpha-imino esters has been explored. This transformation provides a concise approach to rapid assembly of 2-oxo-3-iminopyrrole derivatives in moderate to good yields.