N-(1-phenylethyl)morpholine-4-carbothioamide | 518993-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: N-(1-phenylethyl)morpholine-4-carbothioamide
• CAS: 518993-55-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂OS
• 分子量: 250.365
• InChiKey: OKCSAFQONLQGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 ethyl N-(1-phenylethyl)carbamodithioate 以100%的产率得到N-(1-phenylethyl)morpholine-4-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下高效，无催化剂地合成不对称硫脲

  摘要：

  据报道，基于容易合成的二硫代氨基甲酸酯与胺的反应，无需在无溶剂条件下使用任何催化剂，即可高效且简单地合成不对称硫脲。反应时间短，产率高和无溶剂条件是该方法的优点。在这些反应条件下，我们没有观察到任何对称的二取代硫脲的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.063

文献信息

• Zn catalyzed a simple and convenient method for thiourea synthesis
  作者：Siddhanath D. Bhosle、Krishna A. Jadhav、Shivanand V. Itage、Sateesh Bandaru、Rajesh S. Bhosale、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1080/17415993.2022.2126319

  日期：2023.3.4

  aromatic amines with various substituted functional groups were transformed into thiourea derivatives. Zn-mediated symmetric thiourea creation occurs at room temperature for aliphatic amines, whereas for aromatic amines it occurs at 60°C. However, unsymmetrical thiourea for aliphatic amines occurs at 0°C. Benefits of this method include environment-friendly reaction conditions, sustainability, and enumerating

  介绍了在 Zn 催化剂存在下，通过伯胺和二硫化碳的反应，简单方便地合成对称和不对称硫脲衍生物。在适度的反应条件下，无需长时间的后处理，就可以以优异的收率生产一系列与生物学相关的硫脲衍生物。各种具有各种取代官能团的脂肪族和芳香族伯胺被转化为硫脲衍生物。对于脂肪胺，Zn 介导的对称硫脲生成发生在室温，而对于芳香胺，它发生在 60°C。然而，脂肪胺的不对称硫脲发生在 0°C。这种方法的好处包括环境友好的反应条件、可持续性、并列举了羟基和卤化物等官能团的耐受性。基于过渡结构和两性离子中间稳定性的 DFT 计算使实验观察合理化。
• A Concise Synthesis of Substituted Thiourea Derivatives in Aqueous Medium
  作者：Mahagundappa R. Maddani、Kandikere R. Prabhu

  DOI：10.1021/jo1001593

  日期：2010.4.2

  An efficient method for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical substituted thiourea derivatives by means of simple condensation between available building blocks such Lis airlines and carbon disulfide in aqueous medium is presented. This protocol works smoothly with aliphatic primary amines to afford various di- and trisubstituted thiourea derivatives. The present method is also useful ill synthesizing various substituted 2-mercapto imidazole heterocycles. This method proceeds through a xanthate (amino dithiol deivative) intermediate, unlike isothiocyanate as in all earlier known method.